Cyclohexanol Chemische Eigenschaften, Verwendungen, Produktion
Chemische Eigenschaften
farblose Flüssigkeit
Chemische Eigenschaften
Cyclohexanol ist ein klebriger Feststoff (über 25℃ /77℃ F)oder farblose, viskose Flüssigkeit. Schwacher Kampfergeruch.
Physikalische Eigenschaften
Klare, farblose bis hellgelbe, viskose, hygroskopische Flüssigkeit mit kampferartigem Geruch. Eine Detectionodorschwellenkonzentration von 64 µg/m3 (155 ppbv) wurde von Punter (1983) berichtet.,
Vorkommen
Es wurde anscheinend nicht berichtet, dass es in der Natur vorkommt
Verwendet
Lösungsmittel für Öle, Harze, Ethylcellulose;Herstellung von Seife, Kunststoffen
Verwendet
Cyclohexanol wird zur Herstellung von Adipinsäure und Caprolactam zur Herstellung verwendetnylon. Seine Phthalatderivate werden Fürplastizide verwendet. Es wird als Stabilisator für Seifen und Reinigungsmittel,als Lösungsmittel für Lacke, Lacke und Schellack und als Farbstofflösungsmittel für Textilien verwendet.
Verwendet
Lösungsmittel für Alkydharze, Alkohol-Sol-Phenolharze, Ethylcellulose. herstellung von Zelluloid; Finishing Textilien; Insektizide.,
Definition
ChEBI: Ein Alkohol, der aus Cyclohexan besteht, das einen einzelnen Hydroxysubstituenten trägt. Der Elternteil der Klasse von Cyclohexanolen.
Zubereitung
Durch Reduktion von Cyclohexanon oder durch Hydrierung von phenol in Gegenwart eines Katalysators (Arctander, 1969).
Herstellungsverfahren
Cyclohexanol wird durch katalytische Luftoxidation Voncyclohexan oder durch katalytische Hydrierung von Phenol hergestellt. Die wichtigste Verwendung von Cyclohexanol ist bei der Herstellungadipinsäure bei der Herstellung von Caprolactam verwendet.,Cyclohexanol wird bei der Herstellung von Estern zur Verwendung verwendetals Weichmacher; Es wird auch als chemisches Zwischenprodukt, Astabilisator, Homogenisator für verschiedene Seifen-und Waschmittelpulsionen und als Lösungsmittel für Lacke und Lacke verwendet .Die primären Wege der beruflichen Exposition sind dermal undinhalation.
Synthese Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 97, p. 7118, 1975 DOI: 10.1021/ja00857a025
, Tetrahedron Letters, 21, p. 2305, 1980, DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92591-7
Allgemeine Beschreibung
Eine farblose Flüssigkeit mit einem kampferartiger Geruch. Löslich in den meisten organischen Flüssigkeiten., Flammpunkt 154°F. Kann durch Einatmen oder Hautbelastung toxisch sein. Dämpfe sind in hohen Konzentrationen Betäubungsmittel. Reizt Haut, Augen und Schleimhäute. Wird zur Herstellung von Seife, Lacken und Kunststoffen verwendet.
Luft & Wasserreaktionen
Weniger dicht als Wasser und in Wasser leicht löslich.
Reaktivitätsprofil
Cyclohexanol ist ein Alkohol. Brennbare und / oder giftige Gase entstehen durch die Kombination von Alkoholen mit Alkalimetallen, Nitriden und starken Reduktionsmitteln. Sie reagieren mit Oxsäuren und Carbonsäuren zu Estern plus Wasser., Oxidationsmittel wandeln sie in Aldehyde oder Ketone um. Alkohole zeigen sowohl schwaches Säure-als auch schwaches Basenverhalten. Sie können die Polymerisation von Isocyanaten und Epoxiden initiieren. Heftige Reaktion mit Salpetersäure. Unverträglich mit starken Oxidationsmitteln (Chromtrioxid, Salpetersäure usw.).
Gefahr
Giftig durch Verschlucken.
Gesundheitsgefahr
Narkose-depression des zentralen Nervensystems tendenziell zu produzieren, Schlaf oder Bewusstlosigkeit.
Gesundheitsgefahr
Cyclohexanol ist mäßig giftig. Targetorgans sind die augen, haut, und respiratorysystem., Bei hohen Konzentrationen kann cyclohexanolabsorbiertes durch die Haut Gehirn, Niere und Herz schädigen.
LD50-Wert, orale Einzeldosis (Ratten): 2060mg/kg
LD50-Wert, intravenöse Einzeldosis (Mäuse):270 mg / kg
Das Einatmen von Dämpfen kann zu Reizungen von Augen, Nase und Rachen führen. Aufgrund seines niedrigen Dampfdrucks (1,12 bis 25°C) ist die Gesundheitsgefahr durch Inhalation jedoch gering. Die Einnahme kann Übelkeit,Zittern und Magen-Darm-Störungen verursachen.Wiederholter Hautkontakt kann zu Erythemen und Ödemen führen.,
Chemische Reaktivität
Reaktivität mit Wasser: Keine Reaktion; Reaktivität mit gängigen Materialien: Keine Reaktion; Stabilität während des Transports: Stabil; Neutralisationsmittel für Säuren und ätzende Stoffe: Nicht relevant; Polymerisation: Nicht relevant; Inhibitor der Polymerisation: Nicht relevant.
Potentielle Exposition
Cyclohexanol wird bei der Herstellung von Plac-ticizern, chemischen Reinigungs -, Farbbath-und Textilveredelungsformu-lationen verwendet; als Lösungsmittel für Ethylcellulose und andere Harze; es wird bei der Seifenherstellung verwendet; es wird als Rohstoff für die Herstellung von Fettsäure verwendet; als Nylonzwischenprodukt.,
Environmental Fate
Biological. Reported biodegradation products include cyclohexanone (Dugan, 1972;Verschueren, 1983), 2-hydroxyhexanone, 1-oxa-2-oxocycloheptane, 6-hydroxyheptanoate, 6-oxohexanoate, and adipate (quoted, Verschueren, 1983). In activated sludge inoculum, following a20-d adaptation period, 96.0% COD removal was achieved. The average rate of biodegradationwas 28.0 mg COD/g?h (Pitter, 1976).
Photolytic. A photooxidation reaction rate constant of 1.74 x 10-13 cm3/molecule?,sec wurde für die Reaktion von Cyclohexanol mit OH-Radikalen in der Atmosphäre unterschätzt (Atkinson, 1987).
Chemisch / physikalisch. Cyclohexanol hydrolysiert nicht in Wasser, da es keine hydrolysierbare Funktionsgruppe enthält (Kollig, 1993).
Vollständige Verbrennung in Luft ergibt Kohlendioxid und Wasserdampf.
Metabolismus
Cyclohexanol und seine Derivate werden in vivo im Allgemeinen nicht aromatisiert; Große Mengen Cyclohexanol können als Glucuronide im Urin ausgeschieden werden (Williams, 1959), ohne längere Retention im Organismus (Browning, 1965)., Bei der Gabe von Cyclohexanol an Hunde durch Bernhard (1937), der eine sc-Dosis von 0,29 g/kg verabreichte, oder durch Weitzel (1950) wurden keine Metaboliten im Urin nachgewiesen. Glucuronsäure wurde im Urin eines Hundes nach oraler Verabreichung von Cyclohexanol gefunden (Treon, 1963). Nach oraler oder inhalativer Verabreichung an Kaninchen wurde Cyclohexanol in Konjugation mit Schwefel-und Glucuronsäuren im Urin ausgeschieden., Wenn 1-2 g Cyclohexanol / kg (die Hälfte der minimalen tödlichen Dosis) oral an Kaninchen verabreicht wurde, wurden 45-50% mit Glucuronsäure konjugiert ausgeschieden, wobei das Verhältnis von anorganischen Sulfaten im Urin zu Gesamtsulfaten abnahm. Es wurde kein Cyclohexanon aus dem Urin eines Kaninchens gewonnen, dem 33% der minimalen tödlichen Dosis oral verabreicht wurden (Treon et al. 1943a,b)., Elliott, Parke & Williams (1959) berichtete, dass mehr als 65% einer Dosis von 0-25 g Cyclohexanol/kg von Kaninchen als Glucuronide, hauptsächlich Cyclohexylglucuronid,und weitere 6% als konjugierte Frarcs-Cyclohexan-l, 2-Diol ausgeschieden wurden., Cyclohexanol ist als Metabolit von Natriumcyclamat von Interesse, nachdem es als Metabolit im Urin von Ratten (Kojima & Ichibagase, 1968), Kaninchen (Ichibagase, Kojima, Inoue & Suenaga, 1972; Kojima & Ichibagase, 1968), Meerschweinchen (Asahina, Yamaha, Sarrazin & Watanabe, 1972) und menschlichen Probanden (Kojima & Ichibagase, 1969) Natriumcyclamat oral verabreicht., Wenn Kaninchen 50 mg Cyclohexanol als einmalige orale Dosis erhielten, enthielt der Urin 25% des unveränderten Alkohols und
Versand
UN1986 Alkohole, giftig, brennbar,n. o. s., Gefahrenklasse: 3; Etiketten: 3-Brennbare Flüssigkeit, 6.1-Giftausatmungsgefahr, Technische Bezeichnung erforderlich.
Reinigung Methoden
Reflux es mit frisch gezündet CaO, oder trockenen es mit Na2CO3, dann fraktioniert destillieren es. Redistil es von Na. Es wird weiter durch fraktionierte Kristallisation aus der Schmelze in trockener Luft gereinigt., Peroxide und Aldehyde können durch vorheriges Waschen mit Eisensulfat und Wasser entfernt werden, gefolgt von Destillation unter Stickstoff aus 2,4-Dinitrophenylhydrazin unter Verwendung einer kurzen Fraktionierungssäule: Wasser destilliert als Azeotrop. Trockenes Cyclohexanol ist sehr hygroskopisch. Das 3,4-Dinitrobenzoat hat m 111-112o (EtOH oder wässriges EtOH) Es hat GIFTIGE Dämpfe.
Inkompatibilitäten
Bildet explosives Gemisch in Luft.Unverträglich mit Oxidationsmitteln (Chlorate, Nitrate, Peroxide, Permanganate, Perchlorate, Chlor, Brom,Fluor, etc.); Kontakt kann zu Bränden oder Explosionen führen., Halten Sie wegvon alkalischen Materialien, starken Basen, starken Säuren, Oxoa-Cids, Epoxiden. Greift einige Kunststoffe an.
Abfallentsorgung
Das Material mit einem brennbaren Lösungsmittel auflösen oder vermischen und in einer mit einem Nachbrenner und Wäscher ausgestatteten chemischen Verbrennungsanlage verbrennen. Alle Bundes -, Landes-und lokalen Umweltvorschriften müssen beachtet werden.