Cyclohexanol propiedades químicas,Usos,Producción
propiedades químicas
líquido incoloro
propiedades químicas
Cyclohexanol es un sólido Pegajoso (por encima de 25℃ / 77℃ F) o líquido incoloro, viscoso. Débil olor a alcanfor.
propiedades físicas
líquido transparente, incoloro a amarillo pálido, viscoso, higroscópico con olor a alcanfor. Punter (1983) reportó una concentración umbral de detección de 64 µg/m3 (155 ppbv).,
la ocurrencia
aparentemente no se ha reportado que ocurra en la naturaleza
usos
disolvente para aceites, resinas, etilcelulosa; fabricación de jabón, plásticos
usos
El ciclohexanol se utiliza para la producción de ácido adípico y caprolactama para hacer nilón. Sus derivados de ftalato se utilizan para plastificantes. Se utiliza como estabilizador para jabones y detergentes; como solvente para lacas,barnices y lacas lacas; y como solvente de tinte para textiles.
usos
disolvente para resinas alquídicas, resinas fenólicas alcohol-sol, etilcelulosa. fabricación de celuloide; textiles de acabado; insecticidas.,
definición
chebi: alcohol que consiste en ciclohexano con un solo sustituyente hidroxi. El padre de la clase de ciclohexanoles.
preparación
por reducción de ciclohexanona o por hidrogenación de fenol en presencia de un catalizador (Arctander, 1969).
Métodos de producción
El ciclohexanol se prepara por oxidación catalítica del ciclohexano en el aire o por hidrogenación catalítica del fenol. El uso más importante del ciclohexanol es en la producción de ácido adípico utilizado en la fabricación de caprolactama.,El ciclohexanol se utiliza en la fabricación de ésteres para usos como plastificantes; también se utiliza como intermediario químico, astabilizador, homogeneizador para diversas emulsiones de jabón y detergentes, y como disolvente para lacas y barnices .Las principales vías de exposición ocupacional son la dérmica y la inhalación.
Sintesis de referencia(S)
Journal of the American Chemical Society, 97, P. 7118, 1975 DOI: 10.1021/ja00857a025
Tetrahedron Letters, 21, p. 2305, 1980 DOI: 10.1016/s0040-4039(00)92591-7
Descripción general
a colorless liquid con olor a alcanfor. Soluble en la mayoría de los líquidos orgánicos., Punto de inflamación 154 ° F. Puede ser tóxico por inhalación o exposición de la piel. Los vapores son narcóticos en altas concentraciones. Irrita la piel, los ojos y las membranas mucosas. Se utiliza en la fabricación de jabón, lacas y plásticos.
Air & reacciones de agua
menos densas que el agua y ligeramente solubles en agua.
perfil de reactividad
El ciclohexanol es un alcohol. Los gases inflamables y/o tóxicos se generan por la combinación de alcoholes con metales alcalinos, nitruros y agentes reductores fuertes. Reaccionan con oxoácidos y ácidos carboxílicos para formar ésteres más agua., Los agentes oxidantes los convierten en aldehídos o cetonas. Los alcoholes exhiben un comportamiento ácido y base débil. Pueden iniciar la polimerización de isocianatos y epóxidos. Reacción violenta con ácido nítrico. Incompatible con oxidantes fuertes (trióxido de cromo, ácido nítrico, etc.).
Peligro
Tóxico por ingestión.
peligro para la salud
Narcosis: depresión del sistema nervioso central que tiende a producir sueño o pérdida del conocimiento.
peligro para la salud
El ciclohexanol es moderadamente tóxico. Los órganos objetivo son los ojos, la piel y el sistema respiratorio., A altas concentraciones, el ciclohexanolabsorbido a través de la piel puede dañar el cerebro, los riñones y el corazón.
LD50 valor, dosis oral única (ratas):2060MG/kg
LD50 valor, dosis intravenosa única (ratones): 270 mg / kg
La inhalación de vapores puede causar irritación de los ojos, nariz y garganta. Sin embargo, debido a su baja presión de vapor (1.12 torrat 25°C), el peligro para la salud debido a la inhalación es bajo. La ingestión puede causar náuseas, temblores y trastornos gastrointestinales.El contacto repetido con la piel puede producir eritema y edema.,
reactividad química
reactividad con agua: No reacción; reactividad con materiales comunes: No reacción; estabilidad durante el transporte: estable; agentes neutralizantes para ácidos y cáusticos: no pertinente; polimerización: no pertinente; inhibidor de la polimerización: no pertinente.
exposición potencial
El ciclohexanol se utiliza en la fabricación de plac-ticizers, limpieza en seco, baño de tinte; y formu-laciones de acabado textil; como solvente para etilcelulosa y otras resinas; se utiliza en la fabricación de jabón; se utiliza como materia prima para la fabricación de ácido adípico; como intermediario de nylon.,
Environmental Fate
Biological. Reported biodegradation products include cyclohexanone (Dugan, 1972;Verschueren, 1983), 2-hydroxyhexanone, 1-oxa-2-oxocycloheptane, 6-hydroxyheptanoate, 6-oxohexanoate, and adipate (quoted, Verschueren, 1983). In activated sludge inoculum, following a20-d adaptation period, 96.0% COD removal was achieved. The average rate of biodegradationwas 28.0 mg COD/g?h (Pitter, 1976).
Photolytic. A photooxidation reaction rate constant of 1.74 x 10-13 cm3/molecule?,se estimó la sec para la reacción del ciclohexanol con radicales OH en la atmósfera (Atkinson, 1987).Química / Física. El ciclohexanol no se hidroliza en agua porque no contiene grupo funcional ahidrolizable (Kollig, 1993).la combustión completa en el aire produce dióxido de carbono y vapor de agua.
metabolismo
El ciclohexanol y sus derivados generalmente no están aromatizados in vivo; grandes cantidades de ciclohexanol pueden excretarse como glucurónidos urinarios (Williams, 1959), sin retención prolongada en el organismo (Browning, 1965)., No se detectaron metabolitos urinarios cuando se administró ciclohexanol a perros por Bernhard (1937), que administró una dosis sc de 0,29 g/kg, o por Weitzel (1950). Se encontró ácido glucurónico en la orina de un perro después de la administración oral de ciclohexanol (Treon, 1963). Tras la administración a conejos por vía oral o por inhalación, el ciclohexanol se excretó en la orina en conjugación con ácidos sulfúrico y glucurónico., Cuando se administró 1-2 g de ciclohexanol/kg (la mitad de la dosis letal mínima) por vía oral a conejos, el 45-50% se excretó conjugado con ácido glucurónico, con una disminución de la proporción de sulfatos inorgánicos urinarios con respecto a los sulfatos totales. No se recuperó ciclohexanona de la orina de un conejo que recibió el 33% de la dosis letal mínima por vía oral (Treon et al. 1943a, b)., Elliott, Parke & Williams (1959) informó que más del 65% de una dosis de 0-25 g de ciclohexanol / kg fue excretada por conejos como glucurónidos, principalmente glucurónido de ciclohexilo, y un 6% adicional fue excretado como frarcs-ciclohexano-l,2-diol conjugado., El ciclohexanol es de interés como un metabolito del Ciclamato de sodio, habiendo sido identificado como un metabolito en la orina de ratas (Kojima & Ichibagase, 1968), conejos (Ichibagase, Kojima, Inoue & Suenaga, 1972; Kojima & ichibagase, 1968), conejillos de Indias (Asahina, Yamaha, Sarrazin & Watanabe, 1972) y sujetos humanos (Kojima & ichibagase, 1969) a los que se les administró ciclamato sódico por vía oral., Cuando los conejos recibieron 50 mg de ciclohexanol como dosis oral única, la orina contenía el 25% del alcohol inalterado y
alcohol de envío
UN1986, tóxico, inflamable, n.E.P.,clase de peligro: 3; Etiquetas: 3-Líquido inflamable, 6.1-peligro de intoxicación, nombre técnico requerido.
Métodos de purificación
reflujo con CaO recién encendido, o secarlo con Na2CO3, luego destilarlo fraccionalmente. Redistílalo desde Na. Se purifica mediante cristalización fraccionada de la masa fundida en aire seco., Los peróxidos y aldehídos pueden eliminarse mediante lavado previo con sulfato ferroso y agua, seguido de destilación bajo nitrógeno de 2,4-dinitrofenilhidracina, utilizando una columna de fraccionamiento corta: el agua destila como azeótropo. El ciclohexanol seco es muy higroscópico. El 3,4-dinitrobenzoato tiene m 111-112o (EtOH o EtOH acuoso) tiene vapores tóxicos.
incompatibilidades
forma una mezcla explosiva en el aire.Incompatible con oxidantes (cloratos, nitratos, peróxidos, permanganatos, percloratos, cloro, bromo, flúor, etc.); el contacto puede causar incendios o explosiones., Manténgase alejado de materiales alcalinos, bases fuertes, ácidos fuertes, OXO-cids, epóxidos. Ataca a algunos plásticos.
eliminación de residuos
disolver o mezclar el material con un disolvente combustible y quemarlo en un incinerador químico equipado con un postcombustión y un depurador. Todas las regulaciones ambientales federales,estatales y locales deben ser observadas.