defining lípidos
A diferencia de otros grupos de biomoléculas, los lípidos no están definidos por la presencia de características estructurales específicas. Los lípidos son biomoléculas insolubles, definidas por una falta general de polaridad necesaria para la solubilidad en soluciones a base de agua. En la cultura popular, las grasas son sinónimo de lípidos, dando a los lípidos un papel negativo en la dieta y la salud. Sin embargo, los lípidos juegan un papel vital en muchos procesos celulares, incluyendo el almacenamiento de energía, el soporte estructural, la protección y la comunicación., Los grupos lipídicos comunes incluyen ceras, esteroides, grasas y fosfolípidos.
Un tipo de monómero lipídico, un ácido graso, consiste en un grupo carboxilo al final de un hidrocarburo lineal que contiene al menos cuatro átomos de carbono. Debido a que las cadenas de hidrocarburos no son polares, los ácidos grasos con cadenas de hidrocarburos largas son principalmente hidrofóbicos (insolubles en agua) a pesar de tener un grupo funcional polar. A diferencia de otros grupos de biomoléculas, los monómeros de ácidos grasos no están unidos directamente entre sí en cadenas de polímeros., Las reacciones de síntesis de deshidratación en los lípidos forman un enlace éster entre el grupo carboxilo de un ácido graso y el grupo hidroxilo de un monómero de alcohol como El glicerol. Las estructuras de monómeros y polímeros varían ampliamente dependiendo del tipo de lípidos, y no todos los grupos de lípidos contienen ácidos grasos.
los ácidos Grasos pueden ser saturados o insaturados. Determinamos el nivel de saturación mediante la identificación de los tipos de enlaces covalentes presentes en la cadena de hidrocarburos de un ácido graso., Antes de examinar la cadena de hidrocarburos de un ácido graso, primero identifique el doble enlace oxígeno-carbono en el grupo funcional carboxilo, que está presente en todos los ácidos grasos y no afecta la saturación. Si todos los enlaces carbono-carbono en la cadena de hidrocarburos son enlaces covalentes simples, el ácido graso está saturado con tantos átomos de hidrógeno como sea posible. Por lo tanto, el ácido graso está saturado. Cuando uno o más enlaces dobles de carbono a carbono están presentes, el ácido graso no está saturado con átomos de hidrógeno y se llama insaturado., Los átomos de carbono involucrados en cada enlace doble están unidos a un átomo de hidrógeno menos que los átomos de carbono involucrados en cada enlace simple. Este es un estado insaturado porque cambiar un enlace doble en un enlace simple aumentaría el número de átomos de hidrógeno.
el grado de saturación de cada ácido graso en una grasa u otro polímero lipídico afecta la estructura y función de esa biomolécula. En particular, los ácidos grasos saturados e insaturados tienen efectos significativos en la apariencia, el sabor, la digestión y la salud humana de las grasas dietéticas.,
al igual que muchas biomoléculas, los ácidos grasos forman isómeros cuando un doble enlace está presente porque el doble enlace bloquea los átomos a su alrededor en una posición fija. Los isómeros específicos presentes en un lípido particular tienen efectos significativos en la estructura y función del lípido en los organismos vivos. Casi todos los organismos vivos sintetizan e incorporan ácidos grasos cis en sus lípidos. Los ácidos grasos Cis son isómeros en los que las cadenas de carbono continuas en cada extremo del doble enlace se enfrentan a la misma dirección., Un isómero cis está doblado o» torcido», evitando que los ácidos grasos cis se empaqueten muy juntos.
Los ácidos grasos Trans son isómeros a menudo creados durante la producción comercial de alimentos. En los ácidos grasos trans, las cadenas continuas de carbono se enfrentan en direcciones opuestas alrededor de un doble enlace. Los isómeros Trans son estructuralmente similares a los ácidos grasos saturados porque la cadena de hidrocarburos no contiene una «torcedura».»Tanto los ácidos saturados como los ácidos grasos trans se agrupan estrechamente como monómeros y cuando están presentes en las grasas.,
ceras ar
E clase de lípidos que contienen dos monómeros, un ácido graso unido a través de un enlace éster a un alcohol (un hidrocarburo que contiene un grupo hidroxilo). La cadena de hidrocarburos en el monómero alcohólico de las ceras varía desde una cadena lineal corta hasta estructuras complejas de anillos de carbono. Las ceras proporcionan barreras protectoras para evitar la pérdida de agua y proteger las células. Las ceras protegen las semillas y los nutrientes dentro de los frutos de las plantas y cubren la superficie de las hojas de las plantas, formando una cutícula para evitar la pérdida de agua., Las abejas sintetizan panales de cera de abejas para almacenar alimentos y proteger a las crías. Las ceras evitan la deshidratación de las superficies corporales de muchos insectos y repelen el agua en la superficie de las plumas de aves y algunas pieles de animales.
los esteroides son una clase de lípidos que contienen cuatro anillos de carbono fundidos (directamente Unidos). Aunque los esteroides pueden unirse a los ácidos grasos, las moléculas de esteroides no contienen una cadena de ácidos grasos, y el monómero de una biomolécula esteroide es difícil de definir., Los anillos esteroides contienen generalmente uno o algunos pequeños grupos funcionales incluyendo hidroxilos, carbonilos, o carboxilos. El colesterol y otros esteroides que contienen un grupo hidroxilo se llaman esteroles. El colesterol y los esteroles relacionados están presentes en las membranas celulares animales y son precursores para la síntesis de muchos esteroides vitales y otros derivados de esteroles.
muchos esteroides y sus derivados realizan funciones celulares vitales. Las hormonas esteroides como el estrógeno y la testosterona controlan los procesos reproductivos y el desarrollo., Las sales biliares y las vitaminas liposolubles son lípidos derivados del colesterol y moléculas lipídicas relacionadas. Los científicos modifican los esteroides en los laboratorios, sintetizando medicamentos que funcionan imitando compuestos naturales en el cuerpo humano. Los esteroides anabólicos, una clase específica de medicamentos esteroides fabricados artificialmente, estimulan el crecimiento muscular y el aumento del desarrollo de características sexuales secundarias., En las personas con enfermedades metabólicas, los esteroides anabólicos pueden mejorar la salud mediante la restauración de las señales normales, pero el uso de esteroides anabólicos por otras personas sanas puede ser extremadamente perjudicial para la función de los órganos internos.
grupos funcionales de lípidos
esta actividad pone a prueba su capacidad para identificar grupos funcionales de monómeros que se encuentran en los lípidos.
Grasas
Contrariamente a la creencia popular, no todas las grasas son malas. Las grasas desempeñan funciones esenciales como reservas de energía, aislamiento para proteger órganos vitales y componentes de muchas estructuras celulares., A diferencia de las plantas, los animales usan moléculas de grasa como reservas de energía a largo plazo porque la estructura de una molécula de grasa proporciona más energía por enlace covalente que los carbohidratos. En los animales, donde la movilidad es importante para la supervivencia, las grasas permiten almacenar más energía en menos espacio y masa en un cuerpo.
Las grasas son una clase de lípidos que contienen dos tipos de monómeros, ácidos grasos y glicerol. El glicerol es una biomolécula de tres carbonos que contiene tres grupos hidroxilo, uno unido a cada átomo de carbono., La síntesis de deshidratación crea un enlace éster entre el grupo carboxilo de ácidos grasos y un grupo hidroxilo en glicerol. La mayoría de las grasas son triglicéridos, que contienen un ácido graso unido a cada uno de los tres grupos hidroxilo. Los monoglicéridos y diglicéridos, que contienen uno o dos ácidos grasos respectivamente, desempeñan funciones celulares importantes, pero no son un componente significativo de la mayoría de los organismos vivos. Aunque muchas grasas y ácidos grasos se sintetizan directamente en las células, algunos ácidos grasos deben obtenerse a través de la ingesta dietética de grasas y son necesarios para la función celular adecuada.,
el comportamiento químico de una grasa depende de la composición de ácidos grasos, donde cada cadena puede variar en longitud de cadena y nivel de saturación. Los ácidos grasos saturados son bastante lineales y se agrupan estrechamente a través de interacciones hidrofóbicas. Los triglicéridos que contienen tres ácidos grasos saturados se denominan grasas saturadas. Cerrar el empaque de las grasas saturadas promueve la estabilidad y hace que las grasas saturadas formen sólidos a temperatura ambiente.,
debido a que los ácidos grasos CIS insaturados forman estructuras retorcidas, se evita el empaque cercano de grasas insaturadas cuando uno o más ácidos grasos cis están presentes en el triglicérido. Las grasas insaturadas no se empaquetan fácilmente en una conformación estable y son principalmente líquidas a temperatura ambiente.
los efectos sobre la salud de las grasas dietéticas difieren dependiendo del nivel de saturación de los ácidos grasos presentes en la grasa. Una grasa monoinsaturada contiene al menos un ácido graso con un doble enlace carbono-carbono. Más de un ácido graso en una grasa monoinsaturada puede contener un solo enlace doble., Sin embargo, si cualquier ácido graso individual contiene más de un doble enlace, toda la grasa se define como poliinsaturada. Muchas grasas poliinsaturadas contienen múltiples ácidos grasos con más de un doble enlace.
Las plantas tienden a sintetizar y almacenar energía en grasas insaturadas. En la dieta humana, la mayoría de las grasas alimentarias derivadas de fuentes vegetales son líquidas a temperatura ambiente y se denominan aceites. La mayoría de los animales sintetizan y almacenan energía en grasas saturadas. Las grasas de los alimentos derivadas de los animales suelen ser sólidas a temperatura ambiente, como la mantequilla y la manteca de cerdo., A diferencia de las grasas producidas por la mayoría de los animales, las grasas derivadas de los peces son principalmente insaturadas.
estudios científicos anteriores indicaron que las dietas altas en grasa animal aumentaban los riesgos para la salud. En respuesta, los fabricantes de alimentos comenzaron a sintetizar y vender grasas vegetales modificadas llamadas grasas hidrogenadas que comparten características similares de textura y sabor con las grasas animales saturadas. Las grasas hidrogenadas se crean mediante la adición química de átomos de hidrógeno a las grasas insaturadas hasta que se saturan., Durante el proceso, muchos ácidos grasos saturan y luego se convierten espontáneamente a un estado de doble enlace, pero en una forma trans-isómero en lugar de una forma CIS-isómero. Las grasas que contienen ácidos grasos trans (grasas trans) también se crean por la exposición al calor extremo, como cuando los aceites se sobrecalientan durante la fritura.
aunque algunos ácidos grasos trans se sintetizan en células vivas, la mayoría de los ácidos grasos insaturados de origen natural contienen dobles enlaces cis. A diferencia de las grasas cis, las grasas trans se empaquetan muy juntas, formando sólidos a temperatura ambiente., Debido a que la estructura de las grasas trans no aparece con frecuencia en la naturaleza, las grasas trans creadas artificialmente son difíciles de descomponer para los seres humanos. Estudios científicos recientes han demostrado que una dieta alta en transfats aumenta el riesgo de enfermedades cardíacas y otras consecuencias negativas para la salud. Los medios de comunicación populares han publicitado el problema, y muchos fabricantes han reducido su uso de grasas hidrogenadas en respuesta a las preocupaciones de salud de los consumidores.
construyendo y rompiendo grasas
¿puede identificar los reactivos y productos en la síntesis e hidrólisis de triglicéridos?,
grasas alimentarias de identificación
Utilice esta actividad para practicar la identificación del nivel de saturación de los ácidos grasos que componen cada producto alimenticio.
fosfolípidos
las células vivas son unidades complejas de vida que dependen de la estructura única de los fosfolípidos. Los fosfolípidos forman una membrana lipídica alrededor del interior de una célula, protegiendo la célula al proporcionar una barrera selectiva que regula el movimiento de las moléculas entre el interior y el exterior de la célula., Comprender la estructura única de las biomoléculas fosfolípidas proporciona información sobre cómo se forman y protegen las células las barreras fosfolípidas.
a diferencia de la mayoría de los lípidos, los fosfolípidos son parcialmente solubles en agua. Los monómeros lipídicos generalmente contienen uno o más grupos funcionales polares. Sin embargo, las reacciones de síntesis de deshidratación colocan los átomos electronegativos dentro de los enlaces éster, rodeando los grupos polares con grandes áreas hidrofóbicas. La estructura principalmente hidrofóbica hace que la mayoría de las grasas sean insolubles en agua., En contraste, los fosfolípidos contienen una unidad monomérica especial, un grupo fuertemente polar o iónico que contiene fosfato que agrega solubilidad a un extremo del lípido.
los monómeros fosfolípidos incluyen dos ácidos grasos y una molécula de glicerol en una estructura similar a los diglicéridos. Unido al tercer hidroxilo del glicerol hay un monómero único que contiene un grupo fosfato. El segmento de ácido graso, o» cola», de un fosfolípido carece de polaridad y es fuertemente hidrofóbico., El segmento del grupo fosfato, o» cabeza», es fuertemente hidrofílico porque es iónico o altamente polar.
la presencia de una pequeña área polar o cargada en una molécula grande no polar la hace parcialmente soluble de una manera única. La cabeza hidrofílica de la molécula se asocia y forma enlaces de hidrógeno con el agua, mientras que la cola hidrofóbica se agrega con moléculas hidrofóbicas, incluidas otras colas fosfolípidas. Las moléculas con esta estructura dividida se llaman anfipáticas (en griego, «sentimientos por ambos»).,
El jabón y otros surfactantes comparten estructuras químicas similares y muestran propiedades anfipáticas en el agua, orientándose hacia estructuras llamadas micelas. Las micelas son esféricas con las colas no polares de los surfactantes agregadas en el centro y los grupos de cabeza orientados hacia la solución polar.
La estructura Fosfolípida previene la formación de micelas porque los dos ácidos grasos, uno de los cuales es generalmente insaturado, evitan la agregación en una esfera apretada., En cambio, los fosfolípidos forman liposomas, en los que las moléculas de fosfolípidos forman una doble capa, o bicapa, en una esfera mucho más grande.
para visualizar la diferencia entre micelas y liposomas, imagine envolver una colcha a su alrededor. ¿Alguna vez has comprado un edredón barato con relleno blanco áspero como la superficie inferior? Esta colcha es como una micela. La superficie exterior es suave al tacto (=cabezas solubles), mientras que la superficie interior es áspera (= colas insolubles). Si envuelves un edredón de «micela» a tu alrededor, la superficie interior es áspera e incómoda., Del mismo modo, el agua es incómoda con colas hidrofóbicas y evita el Centro de una micela.
en contraste, una colcha de alta calidad incluye una segunda capa de material blando en la superficie interna, formando una bicapa con material de relleno áspero (= colas insolubles) intercalado entre dos superficies blandas (=cabezas solubles). Esta colcha es como un liposoma. Si envuelves un edredón de «liposoma» a tu alrededor, tanto la superficie interna como la externa son blandas (solubles). Del mismo modo, el agua se asocia tanto con el interior como con el exterior de los liposomas.,
la membrana lipídica alrededor de una célula viva es un liposoma complejo. Tanto las superficies exteriores como las interiores de la membrana son hidrofílicas y pueden asociarse con soluciones de agua. Intercaladas entre estas superficies polares, las colas hidrofóbicas forman una barrera protectora para que las moléculas grandes y polares no puedan cruzar la membrana fácilmente. Una membrana lipídica es selectivamente permeable, permitiendo que moléculas pequeñas y no polares crucen fácilmente a través de la barrera hidrofóbica mientras bloquean las moléculas más grandes y/o polares., Las membranas vivas contienen proteínas y lípidos adicionales que añaden funcionalidad. Por ejemplo, los canales de proteínas como las acuaporinas proporcionan túneles para el transporte de moléculas específicas, mientras que otras proteínas envían mensajes a través de la membrana iniciando cambios estructurales en respuesta a señales externas.
los lípidos adicionales como el colesterol modifican la estructura de las membranas lipídicas en respuesta a las condiciones ambientales y para lograr funciones celulares especializadas., Aunque el colesterol es etiquetado como un lípido «malo» por los medios populares, el colesterol es un componente natural en la mayoría de las membranas celulares animales. El colesterol estabiliza las membranas fosfolípidas al interactuar con las colas de ácidos grasos, mejorando la estabilidad en condiciones normales y aumentando la flexibilidad en bajas temperaturas. El colesterol interactúa con fosfolípidos especiales llamados esfingolípidos para mejorar las funciones de la proteína de membrana, particularmente en la comunicación de célula a célula.