Cyclohexanol propriétés chimiques,utilisations,Production
propriétés chimiques
liquide incolore
propriétés chimiques
le Cyclohexanol est un solide collant (au-dessus de 25℃ / 77℃ F)ou un liquide incolore et visqueux. Faible odeur de camphre.
propriétés physiques
liquide clair, incolore à jaune pâle, visqueux, hygroscopique avec une odeur de camphre. Une concentration seuil de détection de 64 µg/m3 (155 ppbv) a été signalée par Punter (1983).,
Occurrence
n’a apparemment pas été signalé dans la nature
utilisations
solvant pour huiles, résines, éthylcellulose;fabrication de savon, plastiques
utilisations
le Cyclohexanol est utilisé pour la production d’acide adipique et de caprolactame pour la fabrication de nylon. Ses dérivés de phtalate sont utilisés pourplastifiants. Il est utilisé comme stabilisant pour les savons et les détergents; comme solvant pour les laques,les vernis et les shellacs; et comme solvant colorant pour les textiles.
utilise un solvant
pour les résines alkydes, les résines phénoliques sol-alcool, l’éthylcellulose. fabrication de celluloïd; textiles de finition; insecticides.,
définition
ChEBI: un alcool qui se compose de cyclohexane portant un substituant hydroxy unique. Le parent de la classe des cyclohexanols.
préparation
par réduction de la cyclohexanone ou par hydrogénation du phénol en présence d’un catalyseur (Arctander, 1969).
méthodes de Production
le Cyclohexanol est préparé par oxydation catalytique à l’air du cyclohexane ou par hydrogénation catalytique du phénol. L’utilisation la plus importante du cyclohexanol est dans la productionl’acide adipique utilisé dans la fabrication du caprolactame.,Cyclohexanol est utilisé dans la fabrication d’esters pour les plastifiants useas; il est également utilisé comme intermédiaire chimique, astabilizer, un homogénéisateur pour divers savons et détergentemulsions, et comme solvant pour les laques et les vernis .Les principales voies d’exposition professionnelle sont la dermite et l’inhalation.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 97, p. 7118, 1975 DOI: 10.1021/ja00857a025
Tetrahedron Letters, 21, p. 2305, 1980 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92591-7
Description générale
un liquide incolore avec une odeur de camphre. Soluble dans la plupart des liquides organiques., Point d’éclair 154 ° F. peut être toxique par inhalation ou exposition cutanée. Les vapeurs sont narcotiques à des concentrations élevées. Irrite la peau, les yeux et les muqueuses. Utilisé dans la fabrication de savon, de laques et de plastiques.
Air & réactions de L’eau
moins dense que l’eau et légèrement soluble dans l’eau.
profil de réactivité
le Cyclohexanol est un alcool. Des gaz inflammables et/ou toxiques sont générés par la combinaison d’alcools avec des métaux alcalins, des nitrures et des agents réducteurs puissants. Ils réagissent avec les oxoacides et les acides carboxyliques pour former des esters plus de l’eau., Les agents oxydants les convertissent en aldéhydes ou en cétones. Les alcools présentent à la fois un faible comportement acide et faible base. Ils peuvent initier la polymérisation des isocyanates et des époxydes. Réaction violente avec l’acide nitrique. Incompatible avec les oxydants forts (trioxyde de chrome, acide nitrique, etc.).
Danger
Toxique par ingestion.
danger pour la santé
narcose-dépression du système nerveux central tendant à produire le sommeil ou l’inconscience.
danger pour la santé
le Cyclohexanol est modérément toxique. Les organes cibles sont les yeux, la peau et le système respiratoire., À des concentrations élevées cyclohexanolabsorbed par la peau peut possiblyinjure le cerveau, le rein, et le coeur.
DL50, dose orale unique (rats):2060mg/kg
DL50, dose intraveineuse unique (souris): 270 mg/kg
L’Inhalation de vapeurs peut provoquer une irritation des yeux, du nez et de la gorge. Cependant, en raison de sa faible pression de vapeur (1,12 torrat 25°C), le risque pour la santé dû à l’inhalationest faible. L’Ingestion peut provoquer des nausées,des tremblements et des troubles gastro-intestinaux.Un contact répété avec la peau peut produire un érythème et un œdème.,
réactivité chimique
réactivité avec L’eau: Pas de réaction; réactivité avec des matériaux communs: pas de réaction; stabilité pendant le Transport: Stable; agents neutralisants pour les acides et les caustiques: non pertinent; polymérisation: non pertinent; inhibiteur de la polymérisation: non pertinent.
Exposition Potentielle
le Cyclohexanol est utilisé dans la fabrication de placants, le nettoyage à sec, les Bains de teinture et les formu-lations de finition textile; comme solvant pour l’éthylcellulose et d’autres résines; il est utilisé dans la fabrication de savon; il est utilisé comme matière première pour la fabrication d’acide adipique; comme intermédiaire en nylon.,
Environmental Fate
Biological. Reported biodegradation products include cyclohexanone (Dugan, 1972;Verschueren, 1983), 2-hydroxyhexanone, 1-oxa-2-oxocycloheptane, 6-hydroxyheptanoate, 6-oxohexanoate, and adipate (quoted, Verschueren, 1983). In activated sludge inoculum, following a20-d adaptation period, 96.0% COD removal was achieved. The average rate of biodegradationwas 28.0 mg COD/g?h (Pitter, 1976).
Photolytic. A photooxidation reaction rate constant of 1.74 x 10-13 cm3/molecule?,sec wasestimated pour la réaction du cyclohexanol avec les radicaux OH dans l’atmosphère (Atkinson, 1987).
Chimique/Physique. Le Cyclohexanol ne s’hydrolysera pas dans l’eau car il ne contient pas de groupe fonctionnel hydrolysable (Kollig, 1993).
une combustion complète dans l’air donne du dioxyde de carbone et de la vapeur d’eau.
métabolisme
le Cyclohexanol et ses dérivés ne sont généralement pas aromatisés in vivo; de grandes quantités de cyclohexanol peuvent être excrétées sous forme de glucuronides urinaires (Williams, 1959), sans rétention prolongée dans l’organisme (Browning, 1965)., Aucun métabolite urinaire n’a été détecté lorsque le cyclohexanol a été administré aux chiens par Bernhard (1937), qui a administré une dose de sc de 0,29 g/kg, ou par Weitzel (1950). On a trouvé de l’acide glucuronique dans l’urine d’un chien après l’administration orale de cyclohexanol (Treon, 1963). Après administration à des lapins par voie orale ou par inhalation, le cyclohexanol a été excrété dans les urines en conjugaison avec les acides sulfurique et glucuronique., Lorsque 1 à 2 g de cyclohexanol/kg (la moitié de la dose létale minimale) ont été administrés par voie orale aux lapins, 45 à 50% ont été excrétés conjugués avec de l’acide glucuronique, avec une diminution du rapport entre les sulfates inorganiques urinaires et les sulfates totaux. Aucune cyclohexanone n’a été retrouvée dans l’urine d’un lapin ayant reçu 33% de la dose létale minimale par voie orale (Treon et al. 1943a, b)., Elliott ,Parke& Williams (1959) a signalé que plus de 65% d’une dose de 0-25 g de cyclohexanol/kg était excrété par les lapins sous forme de glucuronides, principalement du cyclohexyl glucuronide, et 6% supplémentaires sous forme de frarcs conjugués-cyclohexane-l,2-diol., Le Cyclohexanol présente un intérêt en tant que métabolite du cyclamate de sodium, ayant été identifié comme métabolite dans l’urine de rats (Kojima & Ichibagase, 1968), de lapins (Ichibagase, Kojima, Inoue & Suenaga, 1972; Kojima & ichibagase, 1968), des cobayes (Asahina, Yamaha, Sarrazin & Watanabe, 1972) et des sujets humains (Kojima & ichibagase, 1969) recevant du cyclamate de sodium par voie orale., Lorsque les lapins ont reçu 50 mg de cyclohexanol en une seule dose orale, l’urine contenait 25% de l’alcool inchangé et
expédition
Un1986 alcools, toxiques, inflammables, N. S. A.,Classe de danger: 3; étiquettes: 3-Liquide inflammable, 6.1-risque D’intoxication par le poison, Nom technique requis.
méthodes de Purification
Reflux avec CaO fraîchement enflammé, ou sécher avec Na2CO3, puis distiller fractionnellement il. Redistil de Na. Il est ensuite purifié par cristallisation fractionnée à partir de la masse fondue dans de l’air sec., Les peroxydes et les aldéhydes peuvent être éliminés par lavage préalable avec du sulfate ferreux et de l’eau, suivi d’une distillation sous azote à partir de la 2,4-dinitrophénylhydrazine, en utilisant une courte colonne de fractionnement: l’eau distille comme azéotrope. Le cyclohexanol sec est très hygroscopique. Le 3,4-dinitrobenzoate a m 111-112o (EtOH ou EtOH aqueux) il a des vapeurs toxiques.
incompatibilités
forme un mélange explosif dans l’air.Incompatible avec les oxydants (chlorates, nitrates,peroxydes, permanganates, perchlorates, chlore, brome,fluor, etc.); contact peut provoquer des incendies ou des explosions., Gardez à l’écart des matériaux alcalins, des bases fortes, des acides forts, des oxoa-cids, des époxydes. Attaque certains plastiques.
élimination des déchets
dissoudre ou mélanger le matériau avec un solvant combustible et brûler dans un incinérateur chimique équipé d’une postcombustion et d’un épurateur. Toutes les réglementations environnementales fédérales,étatiques et locales doivent êtreobservées.