alaszkai Képviselőházszerkesztés
Berkowitz volt az alaszkai Képviselőház Demokratikus kisebbségi vezetője 1999 – től 2007-ig. Először 1996-ban választották meg a 26-os körzet (Anchorage) képviseletére, majd 1998-ban, 2000-ben, 2002-ben és 2004-ben újraválasztották.
2006 kampányszerkesztés
a 2006-os választásokon Berkowitz Alaszka kormányzóhelyettesének demokrata jelöltje volt, Tony Knowles kormányzói jelöltjével., Knowles – t és Berkowitzot az általános választásokon Sarah Palin és Sean Parnell győzte le 48-41% – kal.
2008 kampányszerkesztés
2008-ban Berkowitz Alaszka nagy Kongresszusi körzetének amerikai képviselőjeként indult, amelyet botrány sújtotta republikánus Don Young tartott, aki a Kongresszusban a 19.ciklusát kereste. Berkowitz jelentős különbséggel legyőzte Diane Benson-t az augusztus 26-i Demokratikus előválasztáson.,
a 2008.November 4-i általános választások első eredményei azt mutatták, hogy a fiatalok vezetik a versenyt, de sok távollét és ideiglenes szavazólap maradt, hogy megszámolják, a versenyt nem hívták. November 12-én a Média kijelentette, hogy Young-ot újraválasztották.
Berkowitz november 18-án elismerte vereségét, miután megszámlálták a hiányzókat, és az ideiglenes szavazólapok többnyire befejeződtek, Young pedig egyértelműen leküzdhetetlen előnyre tett szert. Végül Young kapta a szavazatok 50% – át Berkowitz 45% – ára., Berkowitz több szavazatot kapott 2008-ban (142,560), mint bármely olyan demokrata, aki valaha is a Young ellen indult a kongresszuson, és a legközelebb állt minden Demokratának 1990 óta, amikor a Valdez-i John Devens megkapta a szavazatok 48% – át.
2010 kampányszerkesztés
2008 decemberében Berkowitz azt mondta, hogy 2010-ben ismét fiatal kihívásokat fontolgat, de 2009 júliusában azt mondta, hogy nem indul, hanem Sarah Palin kormányzó kihívását fontolgatja., Berkowitz 2009 júliusában Palin lemondását követően indult a versenyen, majd 2010. augusztus 24-én legyőzte Hollis S. French szenátort a demokrata jelöltségért. A hivatalban lévő republikánus kormányzó, Sean Parnell a novemberi általános választáson 59-38 százalékkal legyőzte Berkowitzot és futótársát, Diane E. Benson-t.
2015 polgármesteri kampányszerkesztés
Berkowitz 2015-ben Anchorage polgármestere lett. Április 7-én fejezte be a mezőny többi részét a nem partizán előválasztáson, Amy Demboski Képviselőnővel való lefolyás felé haladva., A harmadik helyezett, Andrew Halcro volt republikánus állam képviselője jóváhagyta a Május 5-i választási választást 19 pontos különbséggel.
Berkowitz a Bernadette és Berkowitz-Show kapcsán tett észrevételei vitákat váltottak ki. A 2014. október 13-i vita keretében, Bernadette Wilson Társ-házigazdájával az azonos nemű házasság felett, Berkowitz azt mondta: “támogatom azt az elképzelést, hogy a felnőttek képesek választani, kivel vannak kapcsolatban., Apa és fia házasodhatnak, ha mindketten beleegyeznek a felnőttekbe—ha a házasságot a jogok és kiváltságok kötegeként definiálod, ami most az embereknek jár, akkor igen.”Berkowitz később “hipotetikus célzásnak” nevezte a megjegyzést, tagadva, hogy támogatja a vérfertőzést.
AnchorageEdit polgármestere
2015.július 1-jén Berkowitzot Anchorage polgármesterévé tették. Beiktatási beszédében arra szólította fel a városlakókat és a vezetőket, hogy dolgozzanak a különbségek leküzdésén, és “emelkedjenek a pillanat közvetlensége és kicsinyessége fölé”.,
2020.október 13-án bejelentette, hogy lemond, október 23-án, miután az előző napon elismerte, hogy “konszenzusos, nem megfelelő üzenetküldő kapcsolatban áll” a KYUR televíziós műsorvezetővel, Maria Athens-szel.
Egyéb vállalkozásokszerkesztés
Berkowitz 2011 februárjában vette át az Anchorage, alaszkai Strategies 360 fióktelep vezető alelnöki posztját.
Berkowitz és Bernadette Wilson 2014-ben a Kfqd rádióállomáson A Bernadette és Berkowitz műsorának társrendezői voltak. Elhagyta a show-t, amikor elkezdte polgármesteri kampányát.