Amerikai forradalmár
aktív erő a növekvő lázadás Nagy-Britannia ellen, Henry volt a figyelemre méltó képessége, hogy lefordítani a politikai ideológia a nyelv a köznép. 1774-ben a Philadelphiai Kontinentális Kongresszus küldötteként választották ki. Ott találkozott Samuel Adamsszel, és együtt gyújtották fel a forradalom tüzét., Az eljárás során Henry felszólította a gyarmatosítókat, hogy egyesüljenek a brit uralom ellen: “a Virginiaiak, Pennsylvaniaiak, New York-iak és New Englandiak közötti különbségek már nem léteznek. Nem vagyok Virginiai, hanem Amerikai.”
a következő évben Henry karrierje talán leghíresebb beszédét adta. 1775 márciusában a Virginiai egyezmény egyik résztvevője volt. A csoport arról vitatkozott, hogyan lehet megoldani a válságot Nagy—Britanniával-erővel vagy békés célokkal. Henry a fegyverhez szólított, mondván: “testvéreink már a mezőn vannak!, Miért állunk itt tétlenül? … Az élet olyan kedves, vagy a béke olyan édes, hogy láncok és rabszolgaság árán lehet megvásárolni? Tiltsd meg, Mindenható Isten! Nem tudom, hogy mások milyen irányt vehetnek; de ami engem illet, adj szabadságot, vagy adj halált!”
csak rövid idő múlva lőttek az első lövésekre, és elindult az amerikai forradalom. Henry lett a Virginia erők főparancsnoka, de hat hónap után lemondott posztjáról. Az államiságra összpontosítva 1776-ban segített megírni az állam alkotmányát., Henry megnyerte a választást Virginia első kormányzójaként ugyanabban az évben.
kormányzóként Henry számos módon támogatta a forradalmat. Segített katonákat és felszerelést szállítani George Washingtonnak. Ő is küldött Virginia csapatok által parancsolt George Rogers Clark-kiűzni a brit erők északnyugaton. Három kormányzói ciklus után Henry 1779-ben elhagyta a posztot. Az államgyűlés tagjaként aktív maradt a politikában. Az 1780-as évek közepén Henry még két kormányzói tisztséget töltött be.,
Henry erős föderalista nézeteket vallott, hisz abban, hogy egy erős szövetségi kormány hasonló típusú zsarnoksághoz vezet, amelyet a gyarmatosítók a brit uralom alatt tapasztaltak. 1787-ben elutasította a lehetőséget, hogy részt vegyen a Philadelphiai Alkotmánykonvención. A híres dokumentummal szembeni ellenállása nem ingadozott, még akkor sem, ha az egyezmény után megkapta az alkotmány tervezetét Washingtontól. Amikor eljött az ideje, hogy Virginia ratifikálja az alkotmányt, Henry felszólalt a dokumentum ellen, alapelveit “veszélyesnek” nevezte.,”Úgy érezte, hogy ez negatívan befolyásolja az államok jogait. Figyelembe véve Henry Virginiai erős támogatását, sok föderalista, köztük James Madison, attól tartott, hogy Henry sikeres lesz alkotmányellenes erőfeszítéseiben. A törvényhozók többsége azonban nem került Henry oldalára, a dokumentumot 89-79 szavazattal ratifikálták.