acidi Carbossilici e derivati dell’acido
Se un carbonile di carbonio è legato da un lato, ad una in carbonio (o idrogeno) e sull’altro lato di un eteroatomo (in chimica organica, questo termine si riferisce generalmente ad ossigeno, azoto, zolfo, o uno di alogeni), il gruppo funzionale è considerato uno dei ‘derivati degli acidi carbossilici’, una denominazione che descrive un raggruppamento di diversi gruppi funzionali., Il membro omonimo di questo raggruppamento è il gruppo funzionale dell’acido carbossilico, in cui il carbonile è legato a un gruppo idrossilico (OH).
Come suggerisce il nome, gli acidi carbossilici sono acidi, il che significa che sono prontamente deprotonati per formare la forma base coniugata, chiamata carbossilato (molto di più sugli acidi carbossilici nel capitolo acido-base!).
Nelle ammidi, il carbonio carbonilico è legato ad un azoto. L’azoto in un’ammide può essere legato agli idrogeni, ai carboni o ad entrambi., Un altro modo di pensare di un’ammide è che è un carbonile legato ad un’ammina.
Negli esteri, il carbonio carbonilico è legato ad un ossigeno che è esso stesso legato ad un altro carbonio. Un altro modo di pensare di un estere è che è un carbonile legato ad un alcool. I tioesteri sono simili agli esteri, tranne che uno zolfo è al posto dell’ossigeno.
In un fosfato acilico, il carbonio carbonilico è legato all’ossigeno di un fosfato e in un cloruro acido, il carbonio carbonilico è legato a un cloro.,
Infine, in un gruppo nitrile, un carbonio è triplo legato ad un azoto. I nitrili sono anche spesso indicati come gruppi ciano.
Un singolo composto contiene spesso diversi gruppi funzionali. Le molecole di zucchero a sei atomi di carbonio glucosio e fruttosio, ad esempio, contengono rispettivamente gruppi aldeidici e chetonici ed entrambi contengono cinque gruppi alcolici (un composto con diversi gruppi alcolici viene spesso definito “poliolo”).,
La capsaicina, il composto responsabile del calore nei peperoncini piccanti, contiene gruppi funzionali fenolo, etere, ammide e alcheni.
L’ormone sessuale maschile testosterone contiene chetone, alchene, e gruppi alcolici secondari, mentre l’acido acetilsalicilico (aspirina) contiene aromatico, acido carbossilico, e gruppi estere.,
Pur non essendo in alcun modo un elenco completo, questa sezione ha coperto la maggior parte degli importanti gruppi funzionali che incontreremo in chimica organica biologica e di laboratorio. La tabella sul retro di copertina fornisce un riepilogo di tutti i gruppi elencati in questa sezione, più alcuni altri che saranno introdotti più avanti nel testo.