Methylsalicylat

Identifizierung

Name Methylsalicylat Zugangsnummer DB09543 Beschreibung

Methylsalicylat (Öl von Wintergreen oder wintergreen oil) ist ein organischer Ester, der von vielen Pflanzenarten, insbesondere Wintergreens, natürlich produziert wird. Die Verbindung wurde erstmals 1843 aus der Pflanzenart Gaultheria procumbens extrahiert und isoliert. Es kann synthetisch hergestellt werden und wird als Duftstoff in Lebensmitteln, Getränken und Linimenten verwendet. Es bildet eine farblose bis gelbe oder rötliche Flüssigkeit und zeigt einen charakteristischen Geruch und Geschmack von Wintergrün., Bei akuten Gelenk-und Muskelschmerzen wird Methylsalicylat als Rubefacient und Analgetikum in tiefen Heizlinien verwendet. Es wird als Aromastoff in Kaugummis und Pfefferminzbonbons in geringen Konzentrationen verwendet und als Antiseptikum in Mundwasserlösungen zugesetzt.,

Type Small Molecule Groups Approved, Vet approved Structure

3D

Download

Similar Structures

Structure for Methyl salicylate (DB09543)

×

Close

Weight Average: 152.1473
Monoisotopic: 152.,öl

Pharmakologie

Indikation

Methylsalicylathaltige Salben oder Linimente werden topisch als Reizmittel zur Linderung akuter Schmerzen im Zusammenhang mit Lumbago,Ischias und rheumatischen Zuständen angewendet., Lokale Analgetika für die human-und Veterinärmedizin.,s

Kontraindikationen & Blackbox-Warnungen

Pharmakodynamik

Methylsalicylat lindert Muskel-Skelett-Schmerzen in Muskeln, Gelenken und Sehnen, indem es aufgrund erweiterter Kapillaren und erhöhter Durchblutung zu Reizungen und Rötungen der Haut führt. Es ist pharmakologisch ähnlich wie Aspirin und andere NSAIDs, aber als topisches Mittel wirkt es in erster Linie als Rubefacient und hautreizend. Es wird angenommen, dass Gegenreizungen ein beruhigendes Wärmegefühl verursachen.,

Wirkmechanismus

Es wird angenommen, dass eine Gegenreizung bei der Linderung von Muskel-Skelett-Schmerzen wirksam ist, da angenommen wird, dass die Reizung der sensorischen Nervenenden Schmerzen im darunter liegenden Muskel oder in den Gelenken, die von denselben Nerven bedient werden, verändert oder ausgleicht 5. Es wird angenommen, dass dies die zugrunde liegenden Schmerzen und Beschwerden des Bewegungsapparates maskiert., Bei topischer Anwendung wird angenommen, dass Methylsalicylat in die Haut und das darunter liegende Gewebe eindringt, wo es das Cyclooxygenase-Enzym reversibel hemmt und lokal und peripher die Produktion von Entzündungsmediatoren wie Prostaglandin und Thromboxan A2 verhindert.

Absorption

Ungefähr 12-20% des topisch angewendeten Methylsalicylats können innerhalb von 10 Stunden nach der Anwendung systemisch durch intakte Haut absorbiert werden, und die Absorption variiert mit verschiedenen Bedingungen wie Oberfläche und pH. Dermale Bioverfügbarkeit liegt im Bereich von 11,8 – 30,7%., Für die Beurteilung der potenziellen oralen Exposition gegenüber Salicylaten wird von einer Bioverfügbarkeit von 100% 9 ausgegangen.

Verteilungsvolumen

Nach der Absorption wird Methylsalicylat in den meisten Körpergeweben und den meisten tranzellulären Flüssigkeiten verteilt, hauptsächlich durch pH-abhängige passive Prozesse. Salicylat wird aktiv durch ein sättigendes System mit geringer Kapazität aus dem Liquor über den Plexus choroideus transportiert. Das Medikament überquert leicht die Plazentaschranke.,

Proteinbindung

Der Grad der Albuminbindung hängt von der Plasmakonzentration der Verbindung ab

Metabolismus

In verschiedenen Geweben kann ein geringfügiger Metabolismus auftreten, aber der Leberstoffwechsel macht den größten Teil der Stoffwechselprozesse des absorbierten Methylsalicylats aus. Es wird hauptsächlich über Leberesteraseenzyme zu Salicylsäure hydrolysiert. Konjugation mit Glycin bildet Salicylursäure und Konjugation mit Glucuron bildet Ester oder Acyl und Ether oder Phenolglucuronid, die die drei Hauptmetaboliten sind.,

Bewegen Sie den Mauszeiger über die folgenden Produkte, um Reaktionspartner anzuzeigen

• Methylsalicylat
  • Salicylsäure

Eliminationsweg Halbwertszeit

Die Plasma-Halbwertszeit für Salicylat beträgt 2 bis 3 Stunden in niedrigen Dosen und etwa 12 Stunden bei üblichen entzündungshemmenden Dosen. Die Halbwertszeit von Salicylat kann bei hohen therapeutischen Dosen oder bei Intoxikation 15 bis 30 Stunden betragen.,

Abstand Nicht Verfügbar Nebenwirkungen

Toxizität

Orale LD50-Werte (mg/kg) für Maus, Ratte und Kaninchen sind 1110, 887 bzw., Orale LD50-Werte für Kinder und erwachsene Menschen (mg/kg) sind 228 bzw. Obwohl eine systemische Toxizität durch topische Verabreichung selten ist, kann Methylsalicylat in der intraktuellen Haut absorbiert werden, um eine Stimulation des Atemzentrums des Zentralnervensystems, eine Störung des Lipid-und Kohlenhydratstoffwechsels und eine Störung der intrazellulären Atmung zu verursachen. Schwere Toxizität kann zu akuten Lungenverletzungen, Lethargie, Koma, Anfällen, Hirnödemen und Tod führen., Im Falle einer Salicylatvergiftung besteht die Behandlung aus allgemeiner unterstützender Pflege, gastrointestinaler Dekontamination mit Aktivkohle bei Salicylataufnahme und Überwachung der Serumsalicylatkonzentrationen. Bicarbonat-Infusionen oder Hämodialyse können verwendet werden, um eine verbesserte Salicylat-Elimination zu erreichen 7.,

Betroffene Organismen

• Menschen und anderen Säugetieren

Wege Nicht zur Verfügung Pharmakogenomische-Effekte/ADRs

Nicht Verfügbar

Interaktionen

Wechselwirkungen

• Approved
• Vet approved
• Nutraceutical
• Illicit
• Withdrawn
• Investigational
• Experimental
• All Drugs

Drug	Interaction
Integrate drug-drug interactions in your software
Abciximab	The risk or severity of bleeding can be increased when Methyl salicylate is combined with Abciximab.,
Acarbose	Methylsalicylat kann die hypoglykämischen Aktivitäten von Acarbose erhöhen.
Aceclofenac	Die therapeutische Wirksamkeit von Methylsalicylat kann in Kombination mit Aceclofenac verringert werden.
Acenocoumarol	Das Risiko oder die Schwere der Blutung kann erhöht werden, wenn Methylsalicylat mit Acenocoumarol kombiniert wird.
Paracetamol	Das Risiko oder die Schwere von Nebenwirkungen kann erhöht werden, wenn Paracetamol mit Methylsalicylat kombiniert wird.,
Acetazolamid	Das Risiko oder die Schwere von Nebenwirkungen kann erhöht werden, wenn Methylsalicylat mit Acetazolamid kombiniert wird.
Acetohexamid	Methylsalicylat kann die hypoglykämischen Aktivitäten von Acetohexamid erhöhen.
Acetyldigitoxin	Die Serumkonzentration von Acetyldigitoxin kann in Kombination mit Methylsalicylat verringert werden.
Acetylsalicylsäure	Die therapeutische Wirksamkeit von Methylsalicylat kann in Kombination mit Acetylsalicylsäure verringert werden.,
Albiglutide	Methyl salicylate may increase the hypoglycemic activities of Albiglutide.

Improve patient outcomes

Build effective decision support tools with the industry’s most comprehensive drug-drug interaction checker.

Learn more

Food Interactions No interactions found.,

Produkte

Verbinden Sie von Anwendungsnummern bis zu Produktcodes verschiedene Kennungen über unsere kommerziellen Datensätze.,3″>

Over the Counter Produkte

Name	Dosierung	Stärke	Route	Etikettierer	Marketingstart	Marketingende	Region	Bild
Aspi-Rub Pain Reliever	Spray	23 g/100g	Topical	AspiRub Enterprises LLC	2014-08-29	Nicht anwendbar	US/div>
Balsamo de Ubre Mascura		10.,5 g/90g	Topical	MENPER DISTRIBUTORS INC.	2011-05-10	Not applicable	US
Balsamo de Ubre Mascura	Ointment	10.5 g/90g	Topical	Pharmalab Enterprises Inc.	2011-05-10	2011-05-11	US
Bumooly-S	Solution	3 g/100mL	Transdermal	Scott Holdings Co., Ltd.,	2014-05-16	Not applicable	US
Bumooly-S	Solution	3 g/100mL	Transdermal	Scott Holdings Co., Ltd.,>Not applicable	US
Foot Works Arthritis Achy Foot and Muscle	Cream	250 mg/1mL	Topical	New Avon Llc	2012-05-30	Not applicable	US

Mixture Products Unapproved/Other Products

Categories

Drug Categories Chemical TaxonomyProvided by Classyfire Description This compound belongs to the class of organic compounds known as o-hydroxybenzoic acid esters., Dies sind Benzoesäureester, bei denen der Benzolring durch eine Hydroxygruppe ortho-substituiert ist.,nal Descriptors salicylates, benzoate ester (CHEBI:31832) / a small molecule (CPD-6442)

Chemical Identifiers

UNII LAV5U5022Y CAS number 119-36-8 InChI Key OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8(10)6-4-2-3-5-7(6)9/h2-5,9H,1H3

IUPAC Name

methyl 2-hydroxybenzoate

SMILES

COC(=O)C1=CC=CC=C1O

General References External Links Human Metabolome Database HMDB0034172 KEGG Drug D01087 KEGG Compound C12305 PubChem Compound 4133 PubChem Substance 347827876 ChemSpider 13848808 RxNav 29787 ChEBI 31832 ChEMBL CHEMBL108545 ZINC ZINC000000000490 Drugs.,com Drugs.com Droge-Seite Wikipedia Methyl_salicylate AHFS-Codes

• 28:08.04.24 — Salicylat

SDB

Download (55.,

Not Available Unknown Status Treatment Periodontitis / Type 2 Diabetes Mellitus 1

Pharmacoeconomics

Manufacturers

Not Available

Packagers

Not Available

Dosage Forms

Form	Route	Strength
Ointment	Topical	10 g/100g
Solution	Topical	5.,2 g/100mL
Aerosol, spray	Percutaneous; Topical; Transdermal
Aerosol, spray	Cutaneous; Topical; Transdermal
Ointment	Enteral
Cream	Topical	16.8 g/100g
Cream	Topical	1.5 g/100g
Ointment	Topical	0.2025 g/15g
Cream	Topical	28.,3 %w/w
Ointment	Topical	25 g/100g
Liniment	Topical	25 %
Ointment	Topical	25 % w/w
Lotion	Topical	20 % w/w
Rinse	Oral
Mouthwash	Oral
Ointment	Topical	2.,5 g
Spray	Topical	23 g/100g
Mouthwash	Buccal
Oil	Topical	16 g/100mL
Oil	Topical	16 %
Cream	Topical	25 %
Cream	Topical	4 g/100g
Cream	Topical	30 %
Ointment	Topical	13.75 g
Ointment	Topical	10.,5 g/90g
Ointment	Topical	24 g/100g
Solution	Topical
Ointment	Topical	0.7 g/17.5g
Lotion	Topical
Oil	Percutaneous; Topical; Transdermal
Cream	Topical	1.,4 g/100g
Cream	Topical	10 g
Cream	Topical	8 g
Ointment	Cutaneous	15 %
Cream	Topical	11 g/100g
Ointment	Topical	3 g
Cream	Topical	9 g
Powder	Topical
Solution	Transdermal	3 g/100mL
Oil	Topical	57 % w/v
Ointment	Topical	16.,67 mg/g
Spray	Topical	60 mg/1mL
Oil		4.,84 %
Oil	Topical	2 %w/v
Cream		1 g/100g
Cream	Topical	32 % w/w
Lotion	Topical	10 g/1g
Lotion	Topical	10 g/100mL
Spray	Topical
Gel	Transdermal
Plaster	Transdermal	2 %
Cream	Topical	1.36 g/100g
Ointment	Topical	10.,2 %
Gel		1.37 g/100g
Cream	Topical	7 mg/100mL
Cream	Topical	7 g
Aerosol, spray	Topical	5 % w/w
Ointment	Topical	0.,5 g
Ointment	Topical	6 g
Ointment	Topical	8 g
Gel	Topical	10 g
Liniment	Topical
Gel	Topical
Liquid	Dental
Salve	Topical
Oil	Topical	5 %w/w
Solution	Buccal; Oral	10.,5 g
Liquid	Respiratory (inhalation)	225 mg/ml
Plaster		4.7 %w/w
Cream	Topical	2 g/100g
Kit	Oral; Topical
Cream	Topical	10.,2 % w/w
Crystal	Topical
Cream	Topical	250 mg/1mL
Gel	Topical	5 g
Liniment	Topical	35 %
Patch	Cutaneous; Topical; Transdermal
Solution, concentrate	Oral	1 % v/v /100ml
Paste	Topical
Cream	Topical	5.,83 %w/w
Liniment	Topical	55 % w/v
Patch	Transdermal	58.3 mg/13.4g
Oil	Topical	9.4 % w/w
Liquid	Topical	980 mg/1mL
Plaster	Transdermal	0.62 mg
Patch	Topical	0.18 mg
Plaster	Transdermal	6.5 %w/w
Cream	Topical	2.,6 %w/w
Cream	Topical	15 %
Ointment	Topical	7.75 g
Ointment	Topical	5 %w/w
Oil	Topical	60 g/100mL
Ointment	Topical	13.5 g/100g
Kit	Topical
Ointment	Topical	7.,5 g
Stick	Topical
Liquid	Respiratory (inhalation)
Liniment	Topical	58 % w/v
Ointment	Topical	10.,5 g/100g
Ointment	Topical	15 g/100g
Ointment	Topical	12 g/100g
Ointment	Topical	15 g/113g
Ointment	Topical	12 g/113g
Oil	Topical	25 g/100mL
Oil	Topical	35 %
Liquid	Topical	10 %w/w
Oil	Topical	105 mg/1mL
Lotion	Topical	2.,7 g
Lotion	Topical	4 g
Oil	Topical	5 %
Cream	Topical	1.36 % w/w
Cream		2 g/100g
Solution	Topical	25 %v/v
Cream	Topical	5.8 %w/w
Inhalant	Nasal	0.,492 g
Ointment	Topical	5 g
Cream	Topical	250 mg/1g
Ointment	Topical	3 mL/100g
Solution	Topical	100 mL/100mL
Cream		1.5 mL/100g
Cream	Topical	15 mL/100g
Ointment	Topical	20 %
Ointment	Topical	10 %
Cream	Topical	8.,8 %
Liniment	Topical	60 % w/v
Oil	Topical	10.,8 %
Oil	Topical	10 % w/w
Liniment	Topical	60 %
Oil	Topical	60 %
Oil	Topical	10 %w/v
Oil	Topical	6 %w/v
Oil	Topical	40 %v/v
Liniment	Topical	1 %w/v
Oil	Topical	56 %
Oil	Topical	58 %
Ointment	Topical	3.,92 %
Spray	Oral
Oil	Topical	1.25 %w/v
Cream	Topical	1.2 g/100g
Cream	Topical
Cream	Topical	14 g/100g
Cream	Topical	10.2 g/100g
Jelly	Nasal
Gel	Topical	105 mg/1g
Plaster	Transdermal	0.,9 mg
Plaster	Transdermal	6 %w/w
Plaster		4.5 %w/w
Cream		1.8 g/100g
Lotion	Topical	20 g/100g
Cream	Topical	1.36 mg/100g
Kit	Oral
Ointment	Topical	0.,26 g
Ointment	Topical	25 %W/W
Ointment	Topical	50 %W/W
Ointment	Topical	3 %
Lotion	Topical	6 g
Cream	Topical	17.7 g/100g
Liquid	Topical
Patch	Transdermal	3 g
Liquid	Oral
Plaster	Topical	4.,36 %
Plaster	Transdermal	3 %w/w
Plaster	Transdermal	0.32 mg/cm
Patch	Topical
Liquid	Cutaneous	95 %
Ointment	Topical	4.31 g
Emulsion	Topical
Patch	Topical; Transdermal
Patch	Percutaneous; Topical; Transdermal
Plaster		2.,33 %
Solution	Topical	21.2 g/100mL
Spray	Topical	20 % w/w
Liquid	Topical	40 g/100mL
Ointment	Topical
Gel	Topical	10 %
Cream	Topical	7 g/100g
Gel	Percutaneous; Topical; Transdermal
Patch	Topical	10 %
Patch	Topical	36.,06 mg
Patch	Topical	6.3 %
Patch	Transdermal	3.1 %
Patch	Transdermal	33 mg
Plaster		1.24 g/100g
Spray	Cutaneous	1.,75 g/100ml
Spray	Topical	3 %
Plaster	Topical	105 mg
Patch	Topical	6 %
Aerosol, foam	Percutaneous; Topical; Transdermal
Ointment	Percutaneous; Topical; Transdermal
Aerosol, spray	Topical	3 %
Liniment	Topical	25 % w/w
Ointment		1.,
Liniment	Topical	6 %
Liquid	Topical	10 g/100g
Patch	Topical	10 mg/100mg
Patch	Topical	10 g/100g
Mouthwash	Dental
Solution	Topical	35 mL/100mL
Solution	Topical	36 mL/100mL
Emulsion	Topical
Oil	Topical	1 %
Solution	Topical	1.,td>	8 %w/w
Cream	Topical	5 %w/w
Spray	Topical	11 %
Lotion	Topical	10 %w/w
Lotion	Topical	20 %
Cream	Topical	16 %w/w
Liquid	Topical	28 %
Cream	Topical	15 % w/w
Cream	Topical	3 %w/w
Patch	Transdermal
Plaster	Topical	1.,2 mg
Ointment	Topical	1.5 g/100g
Cream		1.2 g/100g
Cream	Cutaneous	10 %
Aerosol	Topical
Ointment	Topical	5 %
Gel	Topical	100 mg/1g
Ointment	Topical	10 g
Ointment	Topical	3.95 g
Ointment	Topical	4 g
Ointment	Topical	4.,5 g
Ointment	Topical	1.6 g
Liniment	Topical	25 g/100ml
Ointment	Topical	25 %
Ointment	Topical	15.75 g/150g
Mouthwash	Oral	2.35 g/100mL
Gel		1.36 g/100g
Cream	Topical	1.,36 %
Oil	Transdermal
Oil	Topical
Liquid	Topical
Cream	Topical	2.3 %w/w
Plaster	Topical; Transdermal
Cream	Topical	10 g/100mL
Ointment	Topical	7 g
Poultice	Transdermal	160 mg/17g
Poultice	Transdermal	105 mg/17.,5g
Liquid	Topical	200 mg/1g
Ointment	Topical	3 g/100g
Ointment	Topical	50 mL/100g
Liquid	Topical	22.,/div>
US8809615	No	2014-08-19	2030-01-03	US
US9233184	No	2016-01-12	2027-08-01	US

Properties

State Liquid Experimental Properties

Property	Value	Source
melting point (°C)	-8.,6	MSDS
boiling point (°C)	220-224	MSDS
water solubility	Slightly soluble	MSDS
logP	2.5	MSDS

Predicted Properties

Property	Value	Source
Water Solubility	5.73 mg/mL	ALOGPS
logP	2.,07	ALOGPS
logP	2.32	ChemAxon
logS	-1.4	ALOGPS
pKa (Strongest Acidic)	9.72	ChemAxon
pKa (Strongest Basic)	-4.3	ChemAxon
Physiological Charge	0	ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count	2	ChemAxon
Hydrogen Donor Count	1	ChemAxon
Polar Surface Area	46.,53 Å2	ChemAxon
Rotatable Bond Count	2	ChemAxon
Refractivity	40.06 m3·mol-1	ChemAxon
Polarizability	14.,h10-0gb9-9600000000-09304803bc773495c704
LC-MS/MS Spectrum – LC-ESI-QTOF , negative	LC-MS/MS	splash10-0fk9-3900000000-e2029bf3c75775175ff3
1H NMR Spectrum	1D NMR	Not Applicable
13C NMR Spectrum	1D NMR	Not Applicable

×

Improve patient outcomes

Build effective decision support tools with the industry’s most comprehensive drug-drug interaction checker.,

Mehr erfahren

reated on November 30, 2015 12: 10 / Updated on February 07, 2021 20:49