Amerikanske Revolusjonære
En aktiv kraft i den voksende opprør mot Storbritannia, Henry hadde en bemerkelsesverdig evne til å oversette hans politiske ideologi til språket for den vanlige mann. Han ble valgt til å tjene som en representant for den Kontinentale Kongressen i Philadelphia i 1774. Det, han møtte Samuel Adams, og, sammen, de stoked branner for revolusjonen., Under rettsforhandlingene, Henry kalt for kolonistene å forene seg i sin motstand mot Britisk styre: «forskjellene mellom Virginians, Pennsylvanians, som bor i New york og New Englanders, er ikke mer. Jeg er ikke en Virginian, men en Amerikaner.»
følgende år, Henry ga kanskje den mest berømte tale av hans karriere. Han var en av deltakerne på Virginia Konvensjonen i Mars 1775. Gruppen var diskutere hvordan å løse krisen med Storbritannia—gjennom force eller gjennom fredelige ender. Henry hørtes samtalen til armene, og sa: «Våre brødre er allerede i feltet!, Hvorfor står vi her på tomgang? … Er livet så kjære, eller fred så søt, så for å være kjøpt til prisen av kjeder og slaveri? Forby det, Allmektige Gud! Jeg vet ikke hva selvfølgelig andre kan ta, men som for meg, gi meg frihet, eller gi meg i hjel!»
Bare en kort tid senere, de første skuddene ble avfyrt, og den Amerikanske Revolusjonen var i gang. Henry ble øverstkommanderende i Virginia styrker, men han sa opp sin stilling etter seks måneder. Fokus på statesmanship, han hjulpet til med å skrive statens grunnlov i 1776., Henry vant valget som Virginia første guvernør samme år.
Som guvernør, Henry støttet revolusjonen på mange måter. Han hjalp til med å levere soldater og utstyr for George Washington. Han sendte også Virginia tropper—ledet av George Rogers Clark—å drive ut Britiske styrker i nordvest. Etter tre perioder som guvernør, Henry venstre innlegget i 1779. Han var fortsatt aktiv i politikken som medlem av delstatsforsamlingen. I midten av 1780-årene, Henry serveres to vilkår som guvernør.,
Henry holdt en sterk anti-Føderalistisk utsikt, å tro at en kraftig føderale regjeringen ville føre til en lignende type tyranni kolonistene hadde opplevd under Britisk styre. I 1787, han slått ned en mulighet til å delta i Grunnloven Convention i Philadelphia. Hans opposisjon til denne berømte dokumentet ikke waver, selv etter å ha mottatt et utkast til Grunnloven fra Washington etter konvensjonen. Når tiden kom for Virginia å ratifisere Grunnloven, Henry snakket ut mot dokumentet, ringer sine prinsipper «farlige.,»Han følte at det ville ha negativ innvirkning på statenes rettigheter. Tatt i betraktning den sterke støtten til Henrik i Virginia, mange Føderalistene, inkludert James Madison, fryktet at Henry ville være vellykket i hans anti-Grunnloven innsats. Men de fleste av lovgiverne ikke ble overtalt til Henry ‘ s side, og dokumentet ble ratifisert i en 89-til-79 stemme.