cykloheksanol

cykloheksanol właściwości chemiczne,zastosowania,produkcja

właściwości chemiczne

bezbarwna ciecz

właściwości chemiczne

cykloheksanol jest lepkim ciałem stałym (powyżej 25℃ / 77℃ F)lub bezbarwną, lepką cieczą. Słaby zapach kamfory.

właściwości fizyczne

przezroczysta, bezbarwna do jasnożółtej, lepka, higroskopijna ciecz o zapachu przypominającym kamforę. Wykrywanie stężenia progowego 64 µg/m3 (155 ppbv) zostało zgłoszone przez Puntera (1983).,

występowanie

najwyraźniej nie odnotowano występowania w przyrodzie

zastosowania

rozpuszczalnik do olejów, żywic, etylocelulozy;produkcja mydła, tworzyw sztucznych

zastosowania

cykloheksanol jest używany do produkcji kwasu adypinowego i kaprolaktamu do wytwarzania nylonu. Jego pochodne ftalanów są stosowane doplastyfikatory. Jest stosowany jako stabilizator do mydeł i detergentów; jako rozpuszczalnik do lakierów, lakierów i szelaków; oraz jako rozpuszczalnik barwnika do Tekstyliów.

używa

rozpuszczalnika do żywic alkidowych, żywic fenolowych alkoholowo-solowych, etylocelulozy. produkcja celuloidów; tkanin wykończeniowych; środków owadobójczych.,

definicja

ChEBI: alkohol składający się z cykloheksanu z pojedynczym hydroksy podstawnikiem. Macierzystego klasy cykloheksanoli.

preparat

przez redukcję cykloheksanonu lub przez uwodornienie fenolu w obecności katalizatora (Arctander, 1969).

metody produkcji

cykloheksanol otrzymuje się przez katalityczne utlenianie cykloheksanu w powietrzu lub przez katalityczne uwodornienie fenolu. Najważniejsze zastosowanie cykloheksanolu jest w produkcji kwas adypinowy stosowany w produkcji kaprolaktamu.,Cykloheksanol jest stosowany w produkcji estrów do zastosowań jako plastyfikatory; jest również stosowany jako półprodukt chemiczny, astabilzer, homogenizator do różnych emulsji mydlanych i detergentowych oraz jako rozpuszczalnik do lakierów i lakierów .Głównymi drogami narażenia zawodowego są dermal iinhalacja.

Synthesis Reference(s)

Journal of the American Chemical Society, 97, P. 7118, 1975 DOI: 10.1021/ja00857a025
Tetrahedron Letters, 21, P. 2305, 1980 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92591-7

Opis ogólny

bezbarwna ciecz o zapachu kamforowym. Rozpuszczalny w większości płynów organicznych., Temperatura zapłonu 154 ° F. może być toksyczna przez wdychanie lub narażenie skóry. Opary są narkotyczne w wysokich stężeniach. Podrażnia skórę, oczy i błony śluzowe. Używany do produkcji mydła, lakierów i tworzyw sztucznych.

powietrze& reakcje wody

mniej gęste niż woda i słabo rozpuszczalne w wodzie.

profil reaktywności

Łatwopalne i / lub toksyczne gazy są generowane przez połączenie alkoholi z metalami alkalicznymi, azotkami i silnymi środkami redukującymi. Reagują z kwasami oksoaksylowymi i karboksylowymi, tworząc estry i wodę., Środki utleniające przekształcają je w aldehydy lub Ketony. Alkohole wykazują zarówno słabe zachowanie kwasowe, jak i słabe zasady. Mogą inicjować polimeryzację izocyjanianów i epoksydów. Gwałtowna reakcja z kwasem azotowym. Niekompatybilny z silnymi utleniaczami (tritlenek chromu, kwas azotowy itp.).

Zagrożenie

toksyczne po spożyciu.

zagrożenie dla zdrowia

narkoza-depresja ośrodkowego układu nerwowego powodująca sen lub utratę przytomności.

zagrożenie dla zdrowia

cykloheksanol jest umiarkowanie toksyczny. Targetorgans są oczy, skóra, i respiratorysystem., W wysokich stężeniach cykloheksanolabsorbowany przez skórę może możliwewyrażać mózg, nerki i serce.
wartość LD50, pojedyncza dawka doustna (szczury): 2060 mg/kg
wartość LD50, pojedyncza dawka dożylna (myszy):270 mg/kg
wdychanie oparów może powodować podrażnienie oczu, nosa i gardła. Jednak ze względu na niskie ciśnienie pary (1,12 torrat 25°C) zagrożenie dla zdrowia spowodowane inhalacją jest niskie. Spożycie może powodować nudności, drżenia i zaburzenia żołądkowo-jelitowe.Powtarzający się kontakt ze skórą może powodować rumieńi obrzęk.,

reaktywność chemiczna

reaktywność z wodą: brak reakcji; reaktywność ze zwykłymi materiałami: brak reakcji; stabilność podczas transportu: stabilna; środki neutralizujące kwasy i Środki żrące: Nie istotne; polimeryzacja: Nie istotne; Inhibitor polimeryzacji: nie istotne.

potencjalna ekspozycja

cykloheksanol jest stosowany w produkcji plac-ticizers, pralni chemicznej, dyebath; i form wykończeniowych tekstylnych; jako rozpuszczalnik dla etylocelulozy i innych żywic; itis stosowany w produkcji mydła; jest stosowany jako surowiec do produkcji kwasu adypinowego; jako półprodukt nylonowy.,

Environmental Fate

Biological. Reported biodegradation products include cyclohexanone (Dugan, 1972;Verschueren, 1983), 2-hydroxyhexanone, 1-oxa-2-oxocycloheptane, 6-hydroxyheptanoate, 6-oxohexanoate, and adipate (quoted, Verschueren, 1983). In activated sludge inoculum, following a20-d adaptation period, 96.0% COD removal was achieved. The average rate of biodegradationwas 28.0 mg COD/g?h (Pitter, 1976).
Photolytic. A photooxidation reaction rate constant of 1.74 x 10-13 cm3/molecule?,sec został oceniony na reakcję cykloheksanolu z rodnikami OH w atmosferze (Atkinson, 1987).

chemiczne / fizyczne. Cykloheksanol nie hydrolizuje w wodzie, ponieważ nie zawiera ahydrolizowalnej grupy funkcyjnej (Kollig, 1993).
całkowite spalanie w powietrzu daje dwutlenek węgla i parę wodną.

metabolizm

cykloheksanol i jego pochodne na ogół nie są aromatyzowane in vivo; duże ilości cykloheksanolu mogą być wydalane w postaci glukuronidów z moczem (Williams, 1959), bez długotrwałego zatrzymywania w organizmie (Browning, 1965)., Nie stwierdzono metabolitów w moczu, gdy cykloheksanol podawano psom przez Bernharda (1937), który podawał dawkę sc 0,29 g / kg, lub przez Weitzel (1950). Kwas glukuronowy został znaleziony w moczu psa po doustnym podaniu cykloheksanolu (Treon, 1963). Po podaniu królikom doustnie lub drogą wziewną cykloheksanol był wydalany z moczem w koniugacji z kwasami siarkowymi i glukuronowymi., Po podaniu królikom doustnie 1-2 g cykloheksanolu / kg (połowa minimalnej dawki śmiertelnej), 45-50% zostało wydalone sprzężone z kwasem glukuronowym, przy zmniejszonym stosunku siarczanów nieorganicznych z moczem do siarczanów całkowitych. Żaden cykloheksanon nie został odzyskany z moczu królika, któremu podano doustnie 33% minimalnej dawki śmiertelnej (Treon et al. 1943a, b)., Elliott, Parke& Williams (1959) poinformował, że ponad 65% dawki 0-25 g cykloheksanolu/kg było wydalane przez króliki jako glukuronidy, głównie glukuronid cykloheksylu,A Dodatkowe 6% było wydalane jako sprzężony frarcs-cykloheksan-L, 2-diol., Cykloheksanol jest interesującym metabolitem cyklaminianu sodu, który został zidentyfikowany jako metabolit w moczu szczurów (Kojima & Ichibagase, 1968), królików (Ichibagase, Kojima, Inoue & Suenaga, 1972; Kojima iv id=”1bef872c63″