Definiowanie lipidów
w przeciwieństwie do innych grup biomolekuł, lipidy nie są zdefiniowane przez obecność specyficznych cech strukturalnych. Lipidy są nierozpuszczalnymi biomolekułami, zdefiniowanymi przez ogólny brak polaryzacji niezbędny do rozpuszczalności w roztworach na bazie wody. W kulturze popularnej tłuszcze są synonimem lipidów, nadając lipidom negatywną rolę w diecie i zdrowiu. Jednak lipidy odgrywają istotną rolę w wielu procesach komórkowych, w tym w magazynowaniu energii, wsparciu strukturalnym, ochronie i komunikacji., Typowe grupy lipidowe obejmują woski, steroidy, tłuszcze i fosfolipidy.
jeden rodzaj monomeru lipidowego, kwasu tłuszczowego, składa się z jednej grupy karboksylowej na końcu liniowego węglowodoru zawierającego co najmniej cztery atomy węgla. Ponieważ łańcuchy węglowodorowe są niepolarne, kwasy tłuszczowe o długich łańcuchach węglowodorowych są głównie hydrofobowe (nierozpuszczalne w wodzie), mimo że mają jedną polarną grupę funkcyjną. W przeciwieństwie do innych grup biomolekuł, monomery kwasów tłuszczowych nie są bezpośrednio związane ze sobą w łańcuchach polimerów., Reakcje syntezy dehydratacji w lipidach tworzą wiązanie estrowe między grupą karboksylową kwasu tłuszczowego a grupą hydroksylową monomeru alkoholu, takiego jak glicerol. Struktury monomerów i polimerów różnią się znacznie w zależności od rodzaju lipidów i nie wszystkie grupy lipidów zawierają kwasy tłuszczowe.
kwasy tłuszczowe mogą być nasycone lub nienasycone. Poziom nasycenia określamy identyfikując rodzaje wiązań kowalencyjnych obecnych w łańcuchu węglowodorowym kwasu tłuszczowego., Przed zbadaniem łańcucha węglowodorowego kwasu tłuszczowego należy najpierw zidentyfikować jedno podwójne wiązanie tlenowo-węglowe w karboksylowej grupie funkcyjnej, które jest obecne we wszystkich kwasach tłuszczowych i nie wpływa na nasycenie. Jeśli wszystkie wiązania węgiel-węgiel w łańcuchu węglowodorowym są pojedynczymi wiązaniami kowalencyjnymi, kwas tłuszczowy jest nasycony jak największą liczbą atomów wodoru. Dlatego kwas tłuszczowy jest nasycony. Gdy występuje jedno lub więcej podwójnych wiązań węgla do węgla, kwas tłuszczowy nie jest nasycony atomami wodoru i nazywany jest nienasyconym., Atomy węgla biorące udział w każdym wiązaniu podwójnym są połączone o jeden atom wodoru mniej niż atomy węgla biorące udział w każdym pojedynczym wiązaniu. Jest to stan nienasycony, ponieważ zmiana wiązania podwójnego na pojedyncze Wiązanie zwiększyłaby liczbę atomów wodoru.
stopień nasycenia każdego kwasu tłuszczowego w tłuszczu lub innym polimerze lipidowym wpływa na strukturę i funkcję tej biomolekuły. W szczególności nasycone i nienasycone kwasy tłuszczowe mają znaczący wpływ na wygląd tłuszczu w diecie, smak, trawienie i zdrowie człowieka.,
podobnie jak wiele biomolekuł, kwasy tłuszczowe tworzą izomery, gdy występuje wiązanie podwójne, ponieważ wiązanie podwójne blokuje Atomy wokół niego w ustalonej pozycji. Specyficzne izomery obecne w danym lipidzie mają znaczący wpływ na strukturę i funkcję lipidów w organizmach żywych. Prawie wszystkie organizmy żywe syntetyzują i włączają do swoich lipidów kwasy tłuszczowe cis. Cis-kwasy tłuszczowe są izomerami, w których ciągłe łańcuchy węglowe na każdym końcu wiązania podwójnego skierowane są w tym samym kierunku., Izomer cis jest wygięty lub „załamany”, zapobiegając ścisłemu pakowaniu się kwasów tłuszczowych cis.
kwasy tłuszczowe Trans są izomerami często powstającymi podczas komercyjnej produkcji żywności. W kwasach tłuszczowych trans ciągłość łańcuchów węglowych skierowana jest w przeciwnych kierunkach wokół wiązania podwójnego. Izomery Trans są strukturalnie podobne do nasyconych kwasów tłuszczowych, ponieważ łańcuch węglowodorowy nie zawiera ” załamania.”Zarówno kwasy nasycone, jak i trans-tłuszczowe pakują się ściśle razem jako monomery i gdy są obecne w tłuszczach.,
woski ar 
e klasa lipidów, które zawierają dwa monomery, jeden kwas tłuszczowy związany przez wiązanie estrowe z jednym alkoholem (węglowodór zawierający grupę hydroksylową). Łańcuch węglowodorowy w monomerze alkoholowym wosków różni się od krótkiego łańcucha liniowego do złożonych struktur pierścienia węglowego. Woski zapewniają bariery ochronne, aby zapobiec utracie wody i chronić komórki. Woski chronią nasiona i składniki odżywcze wewnątrz owoców roślin i pokrywają powierzchnię liści roślin, tworząc naskórek, aby zapobiec utracie wody., Pszczoły syntetyzują plastry wosku pszczelego do przechowywania pokarmu i ochrony potomstwa. Woski zapobiegają odwodnieniu z powierzchni ciała wielu owadów i odpychają wodę na powierzchni ptasich piór i niektórych futer zwierzęcych.
steroidy są klasą lipidów zawierających cztery stapiane (bezpośrednio dołączone) pierścienie węglowe. Chociaż steroidy mogą wiązać się z kwasami tłuszczowymi, cząsteczki steroidów nie zawierają łańcucha kwasów tłuszczowych, a monomer biomolekuły steroidowej jest trudny do zdefiniowania., Pierścienie steroidowe zwykle zawierają jedną lub kilka małych grup funkcyjnych, w tym hydroksyle, karbonyle lub karboksyle. Cholesterol i inne steroidy zawierające grupę hydroksylową nazywane są sterolami. Cholesterol i pokrewne sterole są obecne w błonach komórkowych zwierząt i są prekursorami syntezy wielu ważnych steroidów i innych pochodnych steroli.
wiele sterydów i ich pochodnych pełni istotne funkcje komórkowe. Hormony steroidowe, takie jak estrogen i testosteron, kontrolują procesy rozrodcze i rozwój., Sole żółciowe i witaminy rozpuszczalne w tłuszczach to lipidy pochodzące z cholesterolu i pokrewnych cząsteczek lipidów. Naukowcy modyfikują sterydy w laboratoriach, syntetyzując leki medyczne, które działają poprzez naśladowanie naturalnych związków w organizmie człowieka. Sterydy anaboliczne, specyficzna Klasa sztucznie wytwarzanych leków steroidowych, stymulują wzrost mięśni i zwiększają rozwój wtórnych cech płciowych., U osób z chorobami metabolicznymi, sterydy anaboliczne mogą poprawić zdrowie, przywracając normalne sygnały, ale stosowanie sterydów anabolicznych przez osoby zdrowe w inny sposób może być bardzo szkodliwe dla funkcji narządów wewnętrznych.
grupy funkcjonalne lipidów
działanie to sprawdza zdolność do identyfikacji grup funkcjonalnych monomerów występujących w lipidach.
tłuszcze
wbrew powszechnemu przekonaniu, nie wszystkie tłuszcze są złe. Tłuszcze odgrywają istotną rolę jako zapasy energii, izolacja chroniąca ważne organy i składniki wielu struktur komórkowych., W przeciwieństwie do roślin, zwierzęta wykorzystują cząsteczki tłuszczu jako długoterminowe zapasy energii, ponieważ struktura cząsteczki tłuszczu zapewnia więcej energii na wiązanie kowalencyjne niż dostarczają węglowodany. U zwierząt, gdzie mobilność jest ważna dla przetrwania, tłuszcze pozwalają na magazynowanie większej ilości energii w mniejszej przestrzeni i masie w ciele.
tłuszcze są klasą lipidów zawierających dwa rodzaje monomerów, kwasy tłuszczowe i glicerol. Glicerol jest trójcząsteczkową biomolekułą węgla zawierającą trzy grupy hydroksylowe, jedna związana z każdym atomem węgla., Synteza dehydratacji tworzy wiązanie estrowe między grupą karboksylową kwasów tłuszczowych a grupą hydroksylową w glicerolu. Większość tłuszczów to trójglicerydy, zawierające kwas tłuszczowy związany z każdą z trzech grup hydroksylowych. Monoglicerydy i diglicerydy, zawierające odpowiednio jeden lub dwa kwasy tłuszczowe, pełnią ważną rolę komórkową, ale nie są istotnym składnikiem większości organizmów żywych. Chociaż wiele tłuszczów i kwasów tłuszczowych jest syntetyzowanych bezpośrednio w komórkach, niektóre kwasy tłuszczowe muszą być uzyskane poprzez spożycie tłuszczów i są wymagane do prawidłowego funkcjonowania komórek.,
zachowanie chemiczne tłuszczu zależy od składu kwasów tłuszczowych, gdzie każde pasmo może różnić się długością łańcucha i poziomem nasycenia. Nasycone kwasy tłuszczowe są dość liniowe i ściśle łączą się w wyniku oddziaływań hydrofobowych. Trójglicerydy zawierające trzy nasycone kwasy tłuszczowe nazywane są tłuszczami nasyconymi. Ścisłe pakowanie tłuszczów nasyconych sprzyja stabilności i powoduje, że tłuszcze nasycone tworzą ciała stałe w temperaturze pokojowej.,
ponieważ nienasycone kwasy tłuszczowe cis tworzą splątane struktury, zapobiega się bliskiemu pakowaniu nienasyconych tłuszczów, gdy jeden lub więcej kwasów tłuszczowych cis jest obecnych w trójglicerydach. Tłuszcze nienasycone nie pakują się łatwo w stabilną konformację i są przede wszystkim ciekłe w temperaturze pokojowej.
skutki zdrowotne tłuszczów dietetycznych różnią się w zależności od poziomu nasycenia kwasów tłuszczowych obecnych w tłuszczach. Tłuszcz jednonienasycony zawiera co najmniej jeden kwas tłuszczowy z jednym podwójnym wiązaniem węgiel-węgiel. Więcej niż jeden kwas tłuszczowy w tłuszczach jednonienasyconych może zawierać pojedyncze wiązanie podwójne., Jeżeli jednak jakikolwiek pojedynczy kwas tłuszczowy zawiera więcej niż jedno wiązanie podwójne, cały tłuszcz definiuje się jako wielonienasycony. Wiele wielonienasyconych tłuszczów zawiera wiele kwasów tłuszczowych z więcej niż jednym wiązaniem podwójnym.
rośliny mają tendencję do syntezy i magazynowania energii w tłuszczach nienasyconych. W diecie człowieka większość tłuszczów spożywczych pochodzących ze źródeł roślinnych jest ciekła w temperaturze pokojowej i nazywa się je olejami. Większość zwierząt syntetyzuje i magazynuje energię w tłuszczach nasyconych. Tłuszcze spożywcze pochodzące od zwierząt są zazwyczaj stałe w temperaturze pokojowej, takie jak masło i smalec., W przeciwieństwie do tłuszczów wytwarzanych przez większość zwierząt, tłuszcze pochodzące z ryb są przede wszystkim nienasycone.
wcześniejsze badania naukowe wykazały, że dieta bogata w tłuszcz zwierzęcy zwiększa ryzyko dla zdrowia. W odpowiedzi producenci żywności zaczęli syntetyzować i sprzedawać zmodyfikowane tłuszcze roślinne zwane tłuszczami uwodornionymi, które mają podobną teksturę i właściwości smakowe z nasyconymi tłuszczami zwierzęcymi. Uwodornione tłuszcze są tworzone przez chemiczne dodawanie atomów wodoru do nienasyconych tłuszczów, aż staną się nasycone., Podczas procesu wiele kwasów tłuszczowych nasyca się, a następnie spontanicznie przekształca się z powrotem w stan podwójnego wiązania, ale w formie Trans-izomeru zamiast formy CIS-izomeru. Tłuszcze zawierające kwasy tłuszczowe trans (tłuszcze trans) powstają również w wyniku narażenia na ekstremalne ciepło, na przykład podczas przegrzania olejów podczas głębokiego smażenia.
chociaż kilka kwasów tłuszczowych trans jest syntetyzowanych w żywych komórkach, większość naturalnie występujących nienasyconych kwasów tłuszczowych zawiera podwójne wiązania cis. W przeciwieństwie do tłuszczów cis, tłuszcze trans pakują się ściśle ze sobą, tworząc ciała stałe w temperaturze pokojowej., Ponieważ struktura tłuszczów trans nie pojawia się często w przyrodzie, sztucznie wytworzone tłuszcze trans są trudne do rozbicia dla ludzi. Ostatnie badania naukowe wykazały, że dieta bogata w transfaty zwiększa ryzyko chorób serca i innych negatywnych konsekwencji zdrowotnych. Popularne media nagłośniły ten problem, a wielu producentów ograniczyło stosowanie uwodornionych tłuszczów w odpowiedzi na obawy zdrowotne konsumentów.
tłuszcze budujące i rozbijające
czy można zidentyfikować reagenty i produkty w syntezie i hydrolizie trójglicerydów?,
identyfikujące tłuszcze spożywcze
użyj tej aktywności do Ćwiczenia identyfikacji poziomu nasycenia kwasów tłuszczowych składających się na każdy produkt spożywczy.
fosfolipidy
żywe komórki są złożonymi jednostkami życia, które opierają się na unikalnej strukturze fosfolipidów. Fosfolipidy tworzą błonę lipidową wokół wnętrza komórki, chroniąc komórkę poprzez zapewnienie selektywnej bariery, która reguluje ruch cząsteczek między wewnątrz i na zewnątrz komórki., Zrozumienie unikalnej struktury biomolekuł fosfolipidowych zapewnia wgląd w sposób, w jaki bariery fosfolipidowe tworzą i chronią komórki.
w przeciwieństwie do większości lipidów, fosfolipidy są częściowo rozpuszczalne w wodzie. Monomery lipidowe zazwyczaj zawierają jedną lub więcej polarnych grup funkcyjnych. Jednak reakcje syntezy dehydratacji umieszczają elektronegatywne Atomy wewnątrz wiązań estrowych, otaczając grupy polarne dużymi obszarami hydrofobowymi. Głównie hydrofobowa struktura sprawia, że większość tłuszczów jest nierozpuszczalna w wodzie., Natomiast fosfolipidy zawierają specjalną jednostkę monomeru, silnie polarną lub jonową grupę zawierającą fosforany, która dodaje rozpuszczalność do jednego końca lipidu.
monomery fosfolipidów zawierają dwa kwasy tłuszczowe i jedną cząsteczkę glicerolu o strukturze podobnej do diglicerydów. Przyłączony do trzeciego hydroksylu glicerolu jest unikalnym monomerem zawierającym grupę fosforanową. Segment kwasów tłuszczowych, czyli „ogon” fosfolipidu, nie ma polaryzacji i jest silnie hydrofobowy., Segment grupy fosforanowej, czyli „głowa”, jest silnie hydrofilowy, ponieważ jest jonowy lub wysoce polarny.
obecność małego polarnego lub naładowanego obszaru na dużej, niepolarnej cząsteczce sprawia, że częściowo rozpuszcza się w unikalny sposób. Hydrofilowa Głowa cząsteczki wiąże się i tworzy wiązania wodorowe z wodą, podczas gdy hydrofobowy ogon agreguje się z hydrofobowymi cząsteczkami, w tym innymi fosfolipidowymi ogonami. Cząsteczki o tej rozszczepionej strukturze nazywane są amphipathic (po grecku „uczucia dla obu”).,
mydło i inne środki powierzchniowo czynne mają podobne struktury chemiczne i wykazują właściwości amfipatyczne w wodzie, orientując się w struktury zwane micelami. Micele są kuliste z niepolarowymi ogonami surfaktantów zagregowanymi w centrum, a grupy głowic zorientowane w kierunku roztworu polarnego.
struktura Fosfolipidowa zapobiega powstawaniu Miceli, ponieważ dwa kwasy tłuszczowe, z których jeden jest zwykle nienasycony, zapobiegają agregacji w ciasną kulę., Zamiast tego fosfolipidy tworzą liposomy, w których cząsteczki fosfolipidów tworzą podwójną warstwę lub dwuwarstwę w znacznie większej sferze.
aby zobrazować różnicę między micelami a liposomami, wyobraź sobie owijanie kołdry wokół siebie. Czy kiedykolwiek kupiłeś niedrogą kołdrę z szorstką białą wyściółką jako dolną powierzchnię? Ta kołdra jest jak micella. Zewnętrzna powierzchnia jest miękka w dotyku (=rozpuszczalne głowy), podczas gdy wewnętrzna powierzchnia jest szorstka (=nierozpuszczalne ogony). Jeśli owijasz wokół siebie kołdrę „micelle”, wewnętrzna powierzchnia jest szorstka i niewygodna., Podobnie woda jest niewygodna z hydrofobowymi ogonami i unika środka micella.
w przeciwieństwie do tego, wysokiej jakości kołdra zawiera drugą warstwę miękkiego materiału na wewnętrznej powierzchni, tworząc podwójną warstwę z szorstkim materiałem wyściełającym (= nierozpuszczalne ogony) umieszczoną między dwiema miękkimi powierzchniami (=rozpuszczalne głowice). Ta kołdra jest jak liposom. Jeśli owijasz wokół siebie kołdrę „liposomową”, zarówno wewnętrzna, jak i zewnętrzna powierzchnia są miękkie (rozpuszczalne). Podobnie woda kojarzy się zarówno z wewnątrz, jak i na zewnątrz liposomów.,
błona lipidowa wokół żywej komórki jest złożonym liposomem. Zarówno zewnętrzne, jak i wewnętrzne powierzchnie membrany są hydrofilne i mogą kojarzyć się z roztworami wodnymi. Umieszczone między tymi polarnymi powierzchniami, hydrofobowe ogony tworzą barierę ochronną, dzięki czemu duże i polarne cząsteczki nie są w stanie łatwo przejść przez membranę. Błona lipidowa jest selektywnie przepuszczalna, umożliwiając małym i niepolarnym cząsteczkom łatwe przejście przez barierę hydrofobową, blokując większe i / lub polarne cząsteczki., Żywe błony zawierają dodatkowe białka i lipidy, które dodają funkcjonalności. Na przykład kanały białkowe, takie jak akwaporyny, zapewniają tunele do transportu określonych cząsteczek, podczas gdy inne białka dostarczają wiadomości przez błonę, inicjując zmiany strukturalne w odpowiedzi na sygnały zewnętrzne.
dodatkowe lipidy, takie jak cholesterol, modyfikują strukturę błon lipidowych w odpowiedzi na warunki środowiskowe i w celu realizacji wyspecjalizowanych funkcji komórkowych., Chociaż cholesterol jest oznaczony jako” zły ” lipid przez popularne media, cholesterol jest naturalnym składnikiem większości błon komórkowych zwierząt. Cholesterol stabilizuje błony fosfolipidowe poprzez interakcję z ogonami kwasów tłuszczowych, poprawiając stabilność w normalnych warunkach i zwiększając elastyczność w niskich temperaturach. Cholesterol wchodzi w interakcje ze specjalnymi fosfolipidami zwanymi sfingolipidami w celu zwiększenia funkcji białek błonowych, szczególnie w komunikacji między komórkami.