American Revolutionary
aktiivinen voima kasvaa kapinaa Britannian, Henry oli merkittävä kyky kääntää hänen poliittinen ideologia kielelle yhteisen mies. Hänet valittiin Philadelphian mannermaakongressin edustajaksi vuonna 1774. Siellä hän tapasi Samuel Adamsin ja yhdessä he sytyttivät vallankumouksen liekit., Menettelyn aikana, Henry nimeltään siirtolaiset yhdistää vastustavansa Britannian sääntö: ”eroja Virginians, Pennsylvanians, New Yorkin ja New Englanders, ei ole enää. En ole Virginialainen, vaan amerikkalainen.”
seuraavana vuonna, Henry antoi ehkä kuuluisin puhe uransa. Hän oli yksi Virginian konventin osallistujista maaliskuussa 1775. Ryhmä keskusteli siitä, miten kriisi voitaisiin ratkaista Ison—Britannian kanssa-voimalla tai rauhanomaisin keinoin. Henry soitti kutsun aseisiin ja sanoi: ”veljemme ovat jo kentällä!, Miksi seisomme tässä tyhjäkäynnillä? … Onko elämä niin rakasta eli rauhaa niin makeaa, että sitä ostetaan ketjujen ja orjuuden hinnalla? Kiellä se, Kaikkivaltias Jumala! En tiedä, mitä muut voivat tehdä, mutta mitä minuun tulee, Anna minulle vapaus tai anna minulle kuolema!”
Vain hetkeä myöhemmin, ensimmäiset laukaukset ammuttiin, ja Amerikan Vallankumous oli käynnissä. Henrikistä tuli Virginian joukkojen ylipäällikkö, mutta hän erosi tehtävästään puolen vuoden jälkeen. Valtiomiestaitoihin keskittyen hän oli mukana kirjoittamassa valtion perustuslakia vuonna 1776., Henry voitti vaalit Virginian ensimmäisenä kuvernöörinä samana vuonna.
kuvernöörinä Henrik tuki vallankumousta monin tavoin. Hän avusti sotilaiden ja varusteiden toimittamisessa George Washingtonille. Hän myös lähetti George Rogers Clarkin komentamat Virginian joukot ajamaan brittijoukot pois luoteesta. Kolmen kuvernöörikauden jälkeen Henrik jätti tehtävänsä vuonna 1779. Hän toimi edelleen aktiivisesti politiikassa valtiopäivien jäsenenä. 1780-luvun puolivälissä Henry toimi vielä kaksi kautta kuvernöörinä.,
Henry pidetään voimakas anti-Federalist näkemyksiä, uskoen, että vahva liittovaltio johtaisi samantyyppisiin tyrannian siirtolaiset olivat kokeneet alle British sääntö. Vuonna 1787 hän kieltäytyi mahdollisuudesta osallistua Philadelphian Perustuslakikonventtiin. Hänen vastustuksensa tätä kuuluisaa asiakirjaa kohtaan ei horjunut, vaikka hän oli saanut Washingtonista perustuslakiluonnoksen valmistelukunnan jälkeen. Kun Virginian oli aika ratifioida perustuslaki, Henry vastusti asiakirjaa ja kutsui sen periaatteita ” vaarallisiksi.,”Hänen mielestään se vaikuttaisi kielteisesti valtioiden oikeuksiin. Kun otetaan huomioon Henrikin vahva tuki Virginiassa, monet federalistit, muun muassa James Madison, pelkäsivät Henrikin menestyvän perustuslain vastaisissa toimissaan. Suurin osa lainsäätäjistä ei kuitenkaan taipunut Henrikin puolelle, ja asiakirja ratifioitiin äänin 89-79.