Cyclohexanol Proprietà chimiche, usi, produzione
Proprietà chimiche
liquido incolore
Proprietà chimiche
Cyclohexanol è un solido appiccicoso (sopra 25℃ /77℃ F) o incolore, liquido viscoso. Debole odore di canfora.
Proprietà fisiche
Liquido chiaro, incolore a giallo pallido, viscoso, igroscopico con un odore simile alla canfora. Una concentrazione soglia detectionodor di 64 µg/m3 (155 ppbv) è stata riportata da Punter (1983).,
Occorrenza
Apparentemente non è stato segnalato per verificarsi in natura
Usi
Solvente per oli, resine, etilcellulosa; fabbricazione di sapone ,plastica
Usi
Cicloesanolo è utilizzato per la produzione di acido adipico e caprolattame per makingnylon. I suoi derivati ftalati sono usati perplasticizzatori. Viene utilizzato come stabilizzante per saponi e detergenti; come solvente per lacche,vernici e gommalacca; e come solvente per coloranti per tessuti.
Usi
Solvente per resine alchidiche, resine fenoliche alcol-sol, etilcellulosa. fabbricazione di celluloide; tessuti di finitura; insetticidi.,
Definizione
ChEBI: Un alcol costituito da cicloesano con un singolo sostituente idrossi. Il genitore della classe dei cicloesanoli.
Preparazione
Mediante riduzione del cicloesanone o idrogenazione del fenolo in presenza di un catalizzatore (Arctander, 1969).
Metodi di produzione
Il cicloesanolo viene preparato mediante l’ossidazione catalitica dell’aria del cicloesano o mediante l’idrogenazione catalitica del fenolo. L’uso più importante del cicloesanolo è nella produzioneacido adipico utilizzato nella produzione di caprolattame.,Il cicloesanolo è utilizzato nella produzione di esteri per l’usocome plastificanti; è anche usato come intermedio chimico, come stabilizzatore, omogeneizzatore per varie emulsioni di sapone e detersivo e come solvente per lacche e vernici .Le vie primarie di esposizione professionale sono dermiche einalazione.
Sintesi di Riferimento(s)
Journal of the American Chemical Society, 97, p. 7118, 1975 DOI: 10.1021/ja00857a025
Tetraedro Lettere, 21, p. 2305, 1980 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92591-7
Descrizione Generale
Un liquido incolore con un canfora-come l’odore. Solubile nella maggior parte dei liquidi organici., Punto di infiammabilità 154 ° F. Può essere tossico per inalazione o esposizione cutanea. I vapori sono narcotici in alte concentrazioni. Irrita la pelle, gli occhi e le mucose. Utilizzato nella produzione di sapone, lacche e materie plastiche.
Aria& Reazioni dell’acqua
Meno denso dell’acqua e leggermente solubile in acqua.
Profilo di reattività
Il cicloesanolo è un alcool. I gas infiammabili e/o tossici sono generati dalla combinazione di alcoli con metalli alcalini, nitruri e forti agenti riducenti. Reagiscono con ossoacidi e acidi carbossilici per formare esteri più acqua., Gli agenti ossidanti li convertono in aldeidi o chetoni. Gli alcoli presentano sia un comportamento acido debole che debole. Possono iniziare la polimerizzazione di isocianati ed epossidi. Reazione violenta con acido nitrico. Incompatibile con forti ossidanti (triossido di cromo, acido nitrico, ecc.).
Pericolo
Tossico per ingestione.
Pericolo per la salute
Narcosi-depressione del sistema nervoso centrale che tende a produrre sonno o perdita di coscienza.
Pericolo per la salute
Il cicloesanolo è moderatamente tossico. Targetorgans sono gli occhi, la pelle, e respiratorysystem., Ad alte concentrazioni, il cicloesanoloassorbito attraverso la pelle può essereferire il cervello, il rene e il cuore.
Valore LD50, singola dose orale (ratti):2060mg/kg
Valore LD50, singola dose endovenosa (topi): 270 mg / kg
L’inalazione dei vapori può causare irritationof gli occhi, il naso e la gola. Tuttavia, a causa della sua bassa pressione di vapore (1,12 torrat 25°C), il rischio per la salute dovuto all’inalazioneè basso. L’ingestione può causare nausea, tremori e disturbi gastrointestinali.Il contatto ripetuto con la pelle può produrre eritemae edema.,
Reattività chimica
Reattività con acqua: Nessuna reazione; Reattività con materiali comuni: Nessuna reazione; Stabilità durante il trasporto: Stabile; Agenti neutralizzanti per acidi e Caustici: Non pertinente; Polimerizzazione: Non pertinente; Inibitore della polimerizzazione: Non pertinente.
Esposizione potenziale
Il cicloesanolo viene utilizzato nella produzione di placizzanti, lavaggi a secco, bagni coloranti e formu-lazioni di finitura tessile; come solvente per etilcellulosa e altre resine; è utilizzato nella produzione di sapone; è usato come materia prima per la produzione di acido adipico; come intermedio in nylon.,
Environmental Fate
Biological. Reported biodegradation products include cyclohexanone (Dugan, 1972;Verschueren, 1983), 2-hydroxyhexanone, 1-oxa-2-oxocycloheptane, 6-hydroxyheptanoate, 6-oxohexanoate, and adipate (quoted, Verschueren, 1983). In activated sludge inoculum, following a20-d adaptation period, 96.0% COD removal was achieved. The average rate of biodegradationwas 28.0 mg COD/g?h (Pitter, 1976).
Photolytic. A photooxidation reaction rate constant of 1.74 x 10-13 cm3/molecule?,sec è stato valutato per la reazione del cicloesanolo con i radicali OH nell’atmosfera (Atkinson, 1987).
Chimico / fisico. Il cicloesanolo non si idrolizza in acqua perché non contiene un gruppo funzionale idrolizzabile (Kollig, 1993).
La combustione completa in aria produce anidride carbonica e vapore acqueo.
Metabolismo
Il cicloesanolo e i suoi derivati non sono generalmente aromatizzati in vivo; grandi quantità di cicloesanolo possono essere escrete come glucuronidi urinari (Williams, 1959), senza ritenzione prolungata nell’organismo (Browning, 1965)., Non sono stati rilevati metaboliti urinari quando il cicloesanolo è stato somministrato ai cani da Bernhard (1937), che ha somministrato una dose sc di 0,29 g/kg, o da Weitzel (1950). L’acido glucuronico è stato trovato nelle urine di un cane dopo somministrazione orale di cicloesanolo (Treon, 1963). Dopo somministrazione ai conigli per via orale o per inalazione, il cicloesanolo è stato escreto nelle urine in coniugazione con acidi solforico e glucuronico., Quando 1-2 g cicloesanolo/kg (metà della dose letale minima) sono stati somministrati per via orale ai conigli, il 45-50% è stato escreto coniugato con acido glucuronico, con un rapporto ridotto tra solfati inorganici urinari e solfati totali. Nessun cicloesanone è stato recuperato dalle urine di un coniglio a cui è stato somministrato il 33% della dose minima letale per via orale (Treon et al. 1943 bis, b)., Elliott, Parke & Williams (1959) ha riferito che più del 65% di una dose di 0-25 g di cicloesanolo/kg è stato escreto dai conigli come glucuronidi, principalmente cicloesil glucuronide,e un ulteriore 6% è stato escreto come coniugato frarcs-cicloesano-l, 2-diolo., Cicloesanolo è di interesse come metabolita di ciclamato di sodio, essendo stato identificato come un metabolita nelle urine di ratti (Kojima & Ichibagase, 1968), conigli (Ichibagase, Kojima, Inoue & Suenaga, 1972; Kojima & Ichibagase, 1968), la guinea-pigs (Asahina, Yamaha, Sarrazin & Watanabe, 1972) e in soggetti umani (Kojima & Ichibagase, 1969) dato ciclamato di sodio per via orale., Quando i conigli hanno ricevuto 50 mg di cicloesanolo come singola dose orale, l’urina conteneva il 25% dell’alcol immutato e
Spedizione
Alcoli UN1986, tossici, infiammabili, n.a.s.,Classe di pericolo: 3; Etichette: 3-Liquido infiammabile, 6.1-Pericolo di avvelenamento, Nome tecnico richiesto.
Metodi di purificazione
Rifluire con CAO appena acceso, o asciugarlo con Na2CO3, quindi distillarlo frazionalmente. Redistil da Na. Viene ulteriormente purificato mediante cristallizzazione frazionata dalla fusione in aria secca., I perossidi e le aldeidi possono essere rimossi previo lavaggio con solfato ferroso e acqua, seguito dalla distillazione sotto azoto da 2,4-dinitrofenilidrazina, utilizzando una breve colonna di frazionamento: l’acqua distilla come azeotropo. Il cicloesanolo secco è molto igroscopico. Il 3,4-dinitrobenzoato ha m 111-112o (EtOH o EtOH acquoso) Ha vapori TOSSICI.
Incompatibilità
Forma miscela esplosiva nell’aria.Incompatibile con ossidanti (clorati, nitrati,perossidi, permanganati, perclorati, cloro, bromo,fluoro, ecc.); il contatto può causare incendi o esplosioni., Tenersida materiali alcalini, basi forti, acidi forti, ossoa-cidi, epossidi. Attacca alcune plastiche.
Smaltimento dei rifiuti
Sciogliere o miscelare il materiale con un solvente combustibile e bruciare in un inceneritore chimico dotato di postcombustore e scrubber. Tutte le normative ambientali federali,statali e locali devono essereosservato.