Lipidi

Definizione dei lipidi

A differenza di altri gruppi di biomolecole, i lipidi non sono definiti dalla presenza di caratteristiche strutturali specifiche. I lipidi sono biomolecole insolubili, definite da una totale mancanza di polarità necessaria per la solubilità in soluzioni a base acquosa. Nella cultura popolare, i grassi sono sinonimi di lipidi, dando ai lipidi un ruolo negativo nella dieta e nella salute. Tuttavia, i lipidi svolgono un ruolo vitale in molti processi cellulari, tra cui lo stoccaggio di energia, il supporto strutturale, la protezione e la comunicazione., I gruppi lipidici comuni includono cere, steroidi, grassi e fosfolipidi.

Un tipo di monomero lipidico, un acido grasso, è costituito da un gruppo carbossilico all’estremità di un idrocarburo lineare contenente almeno quattro atomi di carbonio. Poiché le catene di idrocarburi non sono polari, gli acidi grassi con lunghe catene di idrocarburi sono principalmente idrofobi (insolubili in acqua) pur avendo un gruppo funzionale polare. A differenza di altri gruppi di biomolecole, i monomeri di acidi grassi non sono direttamente legati tra loro in catene polimeriche., Le reazioni di sintesi di disidratazione nei lipidi formano un legame estere tra il gruppo carbossilico di un acido grasso e il gruppo idrossilico di un monomero alcolico come il glicerolo. Le strutture monomeriche e polimeriche variano ampiamente a seconda del tipo di lipidi e non tutti i gruppi lipidici contengono acidi grassi.

Gli acidi grassi possono essere saturi o insaturi. Determiniamo il livello di saturazione identificando i tipi di legami covalenti presenti nella catena idrocarburica di un acido grasso., Prima di esaminare la catena idrocarburica di un acido grasso, identificare innanzitutto il doppio legame ossigeno-carbonio nel gruppo funzionale carbossilico, che è presente in tutti gli acidi grassi e non influisce sulla saturazione. Se tutti i legami carbonio-carbonio nella catena idrocarburica sono singoli legami covalenti, l’acido grasso è saturo di quanti più atomi di idrogeno possibile. Pertanto, l’acido grasso è saturo. Quando sono presenti uno o più doppi legami carbonio-carbonio, l’acido grasso non è saturo di atomi di idrogeno ed è chiamato insaturo., Gli atomi di carbonio coinvolti in ogni doppio legame sono legati a un atomo di idrogeno in meno rispetto agli atomi di carbonio coinvolti in ogni singolo legame. Questo è uno stato insaturo perché cambiare un doppio legame in un singolo legame aumenterebbe il numero di atomi di idrogeno.

Il grado di saturazione di ciascun acido grasso in un polimero lipidico grasso o altro influenza la struttura e la funzione di quella biomolecola. In particolare, gli acidi grassi saturi e insaturi hanno effetti significativi sull’aspetto dei grassi alimentari, sul gusto, sulla digestione e sulla salute umana.,

Come molte biomolecole, gli acidi grassi formano isomeri quando è presente un doppio legame perché il doppio legame blocca gli atomi attorno ad esso in una posizione fissa. Gli isomeri specifici presenti in un particolare lipido hanno effetti significativi sulla struttura e sulla funzione del lipido negli organismi viventi. Quasi tutti gli organismi viventi sintetizzano e incorporano acidi grassi cis nei loro lipidi. Gli acidi grassi Cis sono isomeri in cui le catene di carbonio continue su ciascuna estremità del doppio legame affrontano la stessa direzione., Un isomero cis è piegato o “attorcigliato”, impedendo agli acidi grassi cis di imballarsi strettamente insieme.

Gli acidi grassi trans sono isomeri spesso creati durante la produzione alimentare commerciale. Negli acidi grassi trans, le catene di carbonio continue affrontano direzioni opposte attorno a un doppio legame. Gli isomeri trans sono strutturalmente simili agli acidi grassi saturi perché la catena idrocarburica non contiene un ” nodo.”Sia gli acidi grassi saturi che quelli trans si imballano strettamente insieme come monomeri e quando sono presenti nei grassi.,

Cere are una classe di lipidi che contengono due monomeri, un acido grasso legato attraverso un legame estere ad un alcool (un idrocarburo contenente un gruppo idrossilico). La catena idrocarburica nel monomero alcolico delle cere varia da una catena lineare corta a complesse strutture ad anello di carbonio. Le cere forniscono barriere protettive per prevenire la perdita di acqua e proteggere le cellule. Le cere proteggono i semi e le sostanze nutritive all’interno dei frutti delle piante e ricoprono la superficie delle foglie delle piante, formando una cuticola per prevenire la perdita di acqua., Le api sintetizzano i favi di cera d’api per conservare il cibo e proteggere la prole. Le cere prevengono la disidratazione dalle superfici corporee di molti insetti e respingono l’acqua sulla superficie delle piume degli uccelli e di alcune pellicce animali.

Gli steroidi sono una classe di lipidi contenenti quattro anelli di carbonio fusi (direttamente collegati). Sebbene gli steroidi possano legarsi agli acidi grassi, le molecole steroidee non contengono una catena di acidi grassi e il monomero di una biomolecola steroidea è difficile da definire., Anelli di steroidi di solito contengono uno o pochi piccoli gruppi funzionali tra cui idrossili, carbonili o carbossili. Il colesterolo e altri steroidi contenenti un gruppo idrossilico sono chiamati steroli. Il colesterolo e gli steroli correlati sono presenti nelle membrane cellulari animali e sono precursori per la sintesi di molti steroidi vitali e altri derivati dello sterolo.

Molti steroidi e loro derivati svolgono funzioni cellulari vitali. Gli ormoni steroidei come estrogeni e testosterone controllano i processi riproduttivi e lo sviluppo., I sali biliari e le vitamine liposolubili sono lipidi derivati dal colesterolo e dalle molecole lipidiche correlate. Gli scienziati modificano gli steroidi nei laboratori, sintetizzando farmaci che funzionano imitando composti naturali nel corpo umano. Gli steroidi anabolizzanti, una classe specifica di farmaci steroidei fabbricati artificialmente, stimolano la crescita muscolare e l’aumento dello sviluppo delle caratteristiche sessuali secondarie., Negli individui con malattie metaboliche, gli steroidi anabolizzanti possono migliorare la salute ripristinando i segnali normali, ma l’uso di steroidi anabolizzanti da parte di individui altrimenti sani può essere estremamente dannoso per la funzione degli organi interni.

Gruppi funzionali di lipidi

Questa attività mette alla prova la capacità di identificare gruppi funzionali di monomeri presenti nei lipidi.

Grassi

Contrariamente alla credenza popolare, non tutti i grassi sono cattivi. I grassi svolgono ruoli essenziali come riserve di energia, isolamento per proteggere gli organi vitali e componenti di molte strutture cellulari., A differenza delle piante, gli animali usano molecole di grasso come riserve di energia a lungo termine perché la struttura di una molecola di grasso fornisce più energia per legame covalente rispetto ai carboidrati. Negli animali, dove la mobilità è importante per la sopravvivenza, i grassi consentono di immagazzinare più energia in meno spazio e massa in un corpo.

I grassi sono una classe di lipidi contenenti due tipi di monomeri, acidi grassi e glicerolo. Il glicerolo è una biomolecola a tre atomi di carbonio contenente tre gruppi idrossilici, uno legato a ciascun atomo di carbonio., La sintesi di disidratazione crea un legame estere tra il gruppo carbossilico degli acidi grassi e un gruppo idrossilico nel glicerolo. La maggior parte dei grassi sono trigliceridi, contenenti un acido grasso legato a ciascuno dei tre gruppi idrossilici. I monogliceridi e i digliceridi, contenenti rispettivamente uno o due acidi grassi, svolgono importanti ruoli cellulari ma non sono una componente significativa della maggior parte degli organismi viventi. Sebbene molti grassi e acidi grassi siano sintetizzati direttamente nelle cellule, alcuni acidi grassi devono essere ottenuti attraverso l’assunzione dietetica di grassi e sono necessari per una corretta funzione cellulare.,

Il comportamento chimico di un grasso dipende dalla composizione degli acidi grassi, dove ogni filamento può variare in lunghezza della catena e livello di saturazione. Gli acidi grassi saturi sono abbastanza lineari e si raggruppano strettamente attraverso interazioni idrofobiche. I trigliceridi contenenti tre acidi grassi saturi sono chiamati grassi saturi. L’imballaggio ravvicinato dei grassi saturi favorisce la stabilità e fa sì che i grassi saturi formino solidi a temperatura ambiente.,

Poiché gli acidi grassi cis insaturi formano strutture attorcigliate, l’imballaggio vicino dei grassi insaturi è impedito quando uno o più acidi grassi cis sono presenti nel trigliceride. I grassi insaturi non si imballano facilmente in una conformazione stabile e sono principalmente liquidi a temperatura ambiente.

Gli effetti sulla salute dei grassi alimentari differiscono a seconda del livello di saturazione degli acidi grassi presenti nel grasso. Un grasso monoinsaturo contiene almeno un acido grasso con un doppio legame carbonio-carbonio. Più di un acido grasso in un grasso monoinsaturo può contenere un singolo doppio legame., Tuttavia, se un singolo acido grasso contiene più di un doppio legame, l’intero grasso è definito come polinsaturo. Molti grassi polinsaturi contengono più acidi grassi con più di un doppio legame.

Le piante tendono a sintetizzare e immagazzinare energia nei grassi insaturi. Nella dieta umana, la maggior parte dei grassi alimentari derivati da fonti vegetali sono liquidi a temperatura ambiente e sono chiamati oli. La maggior parte degli animali sintetizza e immagazzina energia nei grassi saturi. I grassi alimentari derivati da animali sono tipicamente solidi a temperatura ambiente come burro e strutto., A differenza dei grassi prodotti dalla maggior parte degli animali, i grassi derivati dal pesce sono principalmente insaturi.

Studi scientifici precedenti hanno indicato che le diete ad alto contenuto di grassi animali aumentavano i rischi per la salute. In risposta, i produttori di alimenti hanno iniziato a sintetizzare e vendere grassi vegetali modificati chiamati grassi idrogenati che condividono caratteristiche di consistenza e sapore simili con grassi animali saturi. I grassi idrogenati vengono creati aggiungendo chimicamente atomi di idrogeno in grassi insaturi fino a quando non diventano saturi., Durante il processo, molti acidi grassi saturano e poi si convertono spontaneamente in uno stato a doppio legame, ma in una forma trans-isomero invece di una forma cis-isomero. I grassi contenenti acidi grassi trans (grassi trans) sono anche creati dall’esposizione a calore estremo,come quando gli oli vengono surriscaldati durante la frittura.

Sebbene alcuni acidi grassi trans siano sintetizzati nelle cellule viventi, la maggior parte degli acidi grassi insaturi presenti in natura contengono doppi legami cis. A differenza dei grassi cis, i grassi trans si imballano strettamente insieme, formando solidi a temperatura ambiente., Poiché la struttura dei grassi trans non appare frequentemente in natura, i grassi trans creati artificialmente sono difficili da abbattere per gli esseri umani. Recenti studi scientifici hanno dimostrato che una dieta ad alto contenuto di transfats aumenta il rischio di malattie cardiache e altre conseguenze negative per la salute. I media popolari hanno pubblicizzato il problema e molti produttori hanno ridotto il loro uso di grassi idrogenati in risposta a problemi di salute da parte dei consumatori.

Grassi da costruzione e rottura

È possibile identificare i reagenti e i prodotti nella sintesi e idrolisi dei trigliceridi?,

Identificazione dei grassi alimentari

Utilizzare questa attività per praticare l’identificazione del livello di saturazione degli acidi grassi che compongono ciascun prodotto alimentare.

Fosfolipidi

Le cellule viventi sono unità di vita complesse che si basano sulla struttura unica dei fosfolipidi. I fosfolipidi formano una membrana lipidica attorno all’interno di una cellula, proteggendo la cellula fornendo una barriera selettiva che regola il movimento delle molecole tra l’interno e l’esterno della cellula., Comprendere la struttura unica delle biomolecole fosfolipidiche fornisce informazioni su come le barriere fosfolipidiche formano e proteggono le cellule.

A differenza della maggior parte dei lipidi, i fosfolipidi sono parzialmente solubili in acqua. I monomeri lipidici contengono generalmente uno o più gruppi funzionali polari. Tuttavia, le reazioni di sintesi di disidratazione posizionano gli atomi elettronegativi all’interno dei legami estere, circondando i gruppi polari con grandi aree idrofobiche. La struttura principalmente idrofobica rende la maggior parte dei grassi insolubili in acqua., Al contrario, i fosfolipidi contengono una speciale unità monomerica, un gruppo contenente fosfato fortemente polare o ionico che aggiunge solubilità a un’estremità del lipido.

I monomeri fosfolipidi comprendono due acidi grassi e una molecola di glicerolo in una struttura simile ai digliceridi. Attaccato al terzo idrossile di glicerolo è un monomero unico contenente un gruppo fosfato. Il segmento degli acidi grassi, o” coda”, di un fosfolipide manca di polarità ed è fortemente idrofobo., Il segmento del gruppo fosfato, o” testa”, è fortemente idrofilo perché è ionico o altamente polare.

La presenza di una piccola area polare o carica su una grande molecola non polare la rende parzialmente solubile in un modo unico. La testa idrofila della molecola associa e forma legami idrogeno con l’acqua, mentre la coda idrofoba si aggrega con molecole idrofobe, comprese altre code fosfolipidiche. Le molecole con questa struttura divisa sono chiamate anfipatiche (greco per “sentimenti per entrambi”).,

Sapone e altri tensioattivi condividono strutture chimiche simili e mostrano proprietà anfipatiche nell’acqua, orientandosi in strutture chiamate micelle. Le micelle sono sferiche con le code non polari dei tensioattivi aggregati al centro e i gruppi di testa orientati verso la soluzione polare.

La struttura fosfolipidica impedisce la formazione di micelle perché i due acidi grassi, uno dei quali è solitamente insaturo, impediscono l’aggregazione in una sfera stretta., Invece, i fosfolipidi formano liposomi, in cui le molecole di fosfolipidi formano un doppio strato, o doppio strato, in una sfera molto più grande.

Per visualizzare la differenza tra micelle e liposomi, immagina di avvolgere una trapunta intorno a te. Avete mai comprato una trapunta poco costoso con imbottitura bianca ruvida come la superficie inferiore? Questa trapunta è come una micella. La superficie esterna è morbida al tatto (=teste solubili), mentre la superficie interna è ruvida (= code insolubili). Se avvolgi una trapunta “micelle” intorno a te, la superficie interna è ruvida e scomoda., Allo stesso modo, l’acqua è scomoda con le code idrofobiche ed evita il centro di una micella.

Al contrario, una trapunta di alta qualità include un secondo strato di materiale morbido sulla superficie interna, formando un doppio strato con materiale di imbottitura ruvido (= code insolubili) inserito tra due superfici morbide (= teste solubili). Questa trapunta è come un liposoma. Se avvolgi una trapunta “liposoma” intorno a te, sia le superfici interne che quelle esterne sono morbide (solubili). Allo stesso modo, l’acqua si associa sia all’interno che all’esterno dei liposomi.,

La membrana lipidica attorno a una cellula vivente è un liposoma complesso. Sia le superfici esterne che interne della membrana sono idrofile e in grado di associarsi a soluzioni acquose. Inserita tra queste superfici polari, le code idrofobiche formano una barriera protettiva in modo che le molecole grandi e polari non siano in grado di attraversare facilmente la membrana. Una membrana lipidica è selettivamente permeabile, consentendo alle molecole piccole e non polari di attraversare facilmente la barriera idrofobica bloccando le molecole più grandi e / o polari., Le membrane viventi contengono proteine e lipidi aggiuntivi che aggiungono funzionalità. Ad esempio, i canali proteici come le aquaporine forniscono tunnel per il trasporto di molecole specifiche, mentre altre proteine forniscono messaggi attraverso la membrana avviando cambiamenti strutturali in risposta a segnali esterni.

Lipidi aggiuntivi come il colesterolo modificano la struttura delle membrane lipidiche in risposta alle condizioni ambientali e per svolgere funzioni cellulari specializzate., Sebbene il colesterolo sia etichettato come un lipido “cattivo” dai media popolari, il colesterolo è un componente naturale nella maggior parte delle membrane cellulari animali. Il colesterolo stabilizza le membrane fosfolipidiche interagendo con le code di acidi grassi, migliorando la stabilità in condizioni normali e aumentando la flessibilità alle basse temperature. Il colesterolo interagisce con fosfolipidi speciali chiamati sfingolipidi per migliorare le funzioni delle proteine di membrana, in particolare nella comunicazione cellula-cellula.