Cyclohexanol chemische eigenschappen,Gebruik,productie
chemische eigenschappen
kleurloze vloeistof chemische eigenschappen Cyclohexanol is een kleverige vaste stof (boven 25 77 / 77℃ F)of kleurloze, viskeuze vloeistof. Zwakke kamfergeur.
fysische eigenschappen
heldere, kleurloze tot lichtgele, viskeuze, hygroscopische vloeistof met een kamferachtige geur. Door Punter werd een detectieodor drempelconcentratie van 64 µg/m3 (155 ppbv) gerapporteerd (1983).,
voorkomen
blijkt niet voor te komen in de natuur
gebruik
oplosmiddel voor oliën, harsen, ethylcellulose;vervaardiging van zeep, kunststoffen
gebruik
Cyclohexanol wordt gebruikt voor de productie van adipinezuur en caprolactam voor het maken van nylon. Zijn ftalaatderivaten worden gebruikt voorplasticizers. Het wordt gebruikt als stabilisator voor zeep en detergenten; als oplosmiddel voor lakken,vernissen en schellak; en als kleurstofoplosmiddel voor textiel.
gebruikt
oplosmiddel voor alkydharsen, alcohol-Sol fenolharsen, ethylcellulose. vervaardiging van celluloid; afwerking Textiel; insecticiden.,
definitie
ChEBI: een alcohol die bestaat uit cyclohexaan met een enkel hydroxysubstituent. De ouder van de klasse van cyclohexanolen.
preparaat
door reductie van cyclohexanon of door hydrogenering van fenol in aanwezigheid van een katalysator (Arctander, 1969).
productiemethoden
Cyclohexanol wordt bereid door katalytische luchtoxidatie van cyclohexaan of door katalytische hydrogenering van fenol. Het belangrijkste gebruik van cyclohexanol is bij de productie van adipinezuur dat wordt gebruikt bij de productie van caprolactam.,Cyclohexanol wordt gebruikt bij de vervaardiging van esters voor gebruik als weekmakers; het wordt ook gebruikt als chemisch tussenproduct, astabilizer, een homogenisator voor verschillende zeep-en detergentemulsies, en als oplosmiddel voor lakken en vernissen .De primaire routes van beroepsmatige blootstelling zijn dermale eninhalatie.
Synthesis Reference(s)
Journal of the American Chemical Society, 97, p. 7118, 1975 DOI: 10.1021/ja00857a025
Tetrahedron Letters, 21, p. 2305, 1980 DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92591-7
General Description
A colorless liquid with a camphor-like odor. Oplosbaar in de meeste organische vloeistoffen., Vlampunt 154 ° F. kan toxisch zijn bij inademing of blootstelling van de huid. Dampen zijn verdovend in hoge concentraties. Irriteert huid, ogen en slijmvliezen. Gebruikt bij het maken van zeep, lakken en kunststoffen.
lucht & Waterreacties
minder dicht dan water en slecht oplosbaar in water.
Reactiviteitsprofiel
Cyclohexanol is een alcohol. Ontvlambare en / of giftige gassen worden gegenereerd door de combinatie van alcoholen met alkalimetalen, nitriden en sterke reductiemiddelen. Ze reageren met oxozuren en carbonzuren om esters plus water te vormen., Oxiderende stoffen zetten ze om in aldehyden of ketonen. Alcoholen vertonen zowel zwak zuur als zwak base gedrag. Zij kunnen de polymerisatie van isocyanaten en epoxides in werking stellen. Gewelddadige reactie met salpeterzuur. Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen (chroomtrioxide, salpeterzuur, enz.).
gevaar
Giftig bij inslikken.
gezondheidsrisico
narcose-depressie van het centrale zenuwstelsel neigt tot slaap of bewusteloosheid.
gezondheidsrisico
Cyclohexanol is matig toxisch. Doelorganen zijn de ogen, de huid en het ademhalingssysteem., Bij hoge concentraties cyclohexanol geabsorbeerd door de huid kan mogelijkinjure de hersenen, nier, en het hart.
LD50-waarde, enkelvoudige orale dosis (ratten):2060 mg/kg
LD50-waarde, enkelvoudige intraveneuze dosis (muizen): 270 mg/kg
inhalatie van dampen kan irritatie van ogen, neus en keel veroorzaken. Vanwege de lage dampdruk (1,12 torrat 25°C) is het gevaar voor de gezondheid als gevolg van inhalatie echter laag. Inslikken kan misselijkheid,trillen en gastro-intestinale stoornissen veroorzaken.Herhaald huidcontact kan erytheem en oedeem veroorzaken.,
chemische reactiviteit
reactiviteit met Water: geen reactie; reactiviteit met gangbare materialen: Geen reactie; stabiliteit tijdens Transport: stabiel; neutraliserende middelen voor zuren en bijtende stoffen: niet relevant; polymerisatie: niet relevant; Polymerisatieremmer: niet relevant.
potentiële blootstelling
Cyclohexanol wordt gebruikt bij de vervaardiging van plac-ticizers, stomerij, verfbad en textielafwerkingsvormen; als oplosmiddel voor ethylcellulose en andere harsen; het wordt gebruikt bij de vervaardiging van zeep; het wordt gebruikt als grondstof voor de vervaardiging van adipinezuur; als nylonmedium.,
Environmental Fate
Biological. Reported biodegradation products include cyclohexanone (Dugan, 1972;Verschueren, 1983), 2-hydroxyhexanone, 1-oxa-2-oxocycloheptane, 6-hydroxyheptanoate, 6-oxohexanoate, and adipate (quoted, Verschueren, 1983). In activated sludge inoculum, following a20-d adaptation period, 96.0% COD removal was achieved. The average rate of biodegradationwas 28.0 mg COD/g?h (Pitter, 1976).
Photolytic. A photooxidation reaction rate constant of 1.74 x 10-13 cm3/molecule?,sec werd geschat voor de reactie van cyclohexanol met Oh-radicalen in de atmosfeer (Atkinson, 1987).
chemisch / fysisch. Cyclohexanol hydrolyseert niet in water omdat het geen hydrolyseerbare functionele groep bevat (kollig, 1993).volledige verbranding in de lucht levert kooldioxide en waterdamp op.
metabolisme
Cyclohexanol en derivaten daarvan worden in het algemeen niet in vivo gearomatiseerd; grote hoeveelheden cyclohexanol kunnen als glucuroniden in de urine worden uitgescheiden (Williams, 1959), zonder langdurige retentie in het organisme (Browning, 1965)., Er werden geen urinemetabolieten gedetecteerd bij toediening van cyclohexanol aan honden door Bernhard (1937), die een sc-dosis van 0,29 g/kg toediende, of door Weitzel (1950). Glucuronzuur werd gevonden in de urine van een hond na orale toediening van cyclohexanol (Treon, 1963). Na orale of inhalatietoediening aan konijnen werd cyclohexanol in de urine uitgescheiden in conjugatie met zwavelzuur en glucuronzuur., Wanneer 1-2 g cyclohexanol/kg (de helft van de minimale letale dosis) oraal aan konijnen werd toegediend, werd 45-50% geconjugeerd met glucuronzuur uitgescheiden, met een verminderde Verhouding van anorganische sulfaten in de urine tot totaal sulfaten. Er werd geen cyclohexanon teruggevonden in de urine van een konijn dat 33% van de minimale letale dosis oraal kreeg toegediend (Treon et al. 1943a, b)., Elliott, Parke & Williams (1959) meldde dat meer dan 65% van een dosis van 0-25 g cyclohexanol/kg door konijnen werd uitgescheiden als glucuroniden, voornamelijk cyclohexylglucuronide, en nog eens 6% werd uitgescheiden als geconjugeerd frarcs-cyclohexaan-l,2-diol., Cyclohexanol is van belang als een metaboliet van natriumcyclamaat, die is geïdentificeerd als metaboliet in de urine van ratten (Kojima & Ichibagase, 1968), konijnen (Ichibagase, Kojima, Inoue & Suenaga, 1972; Kojima & Ichibagase, 1968), cavia ‘ s (Asahina, Yamaha, Sarrazin & Watanabe, 1972) en proefpersonen (Kojima & Ichibagase, 1969) gegeven natriumcyclaminaat mondeling., Wanneer konijnen 50 mg cyclohexanol als enkelvoudige orale dosis kregen, bevatte de urine 25% van de onveranderde alcohol en
Shipping
Un1986 alcoholen, toxisch, ontvlambaar, n.o.s.,gevarenklasse: 3; etiketten: 3-Ontvlambare vloeistof, 6.1-vergiftigingsgevaar, technische benaming vereist.
zuiveringsmethoden
Reflux het met vers ontstoken CaO, of droog het met Na2CO3, vervolgens fractioneel destilleren. Herstuur het van Na. Het wordt verder gezuiverd door fractionele kristallisatie uit de smelt in droge lucht., Peroxiden en aldehyden kunnen worden verwijderd door vooraf te wassen met ferrosulfaat en water, gevolgd door destillatie onder stikstof uit 2,4-dinitrofenylhydrazine, met behulp van een korte fractionerende kolom: water overdistilleert als azeotroop. Droge cyclohexanol is zeer hygroscopisch. Het 3,4-dinitrobenzoaat heeft m 111-112o (etoh of waterige etoh) het heeft giftige dampen. incompatibiliteit vormt een explosief mengsel in de lucht.Onverenigbaar met oxidatiemiddelen (chloraten, nitraten,peroxiden, permanganaten, perchloraten, chloor, broom,fluor, enz.); contact kan branden of explosies veroorzaken., Blijf weg van alkalische materialen, Sterke basen, sterke zuren, oxoa-cids, epoxiden. Valt wat plastics aan.
afvalverwijdering
los het materiaal op of meng het met een brandbaar oplosmiddel en verbrand het in een chemische verbrandingsinstallatie die is uitgerust met een naverbrander en gaswasser. Alle federale, staats-en lokale milieuvoorschriften MOETEN in acht worden genomen.